ГДЗ по химии, 10 класс, Габриелян, номер 12.3: Многоатомные спирты

План решения:

Для выполнения задания необходимо последовательно составить уравнения реакций для каждой цепочки превращений. В первой цепи (а) мы будем использовать реакции дегидратации спирта, присоединения галогена к алкену и гидролиза дигалогеналкана. Во второй цепи (б) сначала заменим гидроксильную группу на бром, затем проведём дегидрогалогенирование для получения алкена, и завершим цепь окислением или гидролизом до диола. Важно правильно расставить коэффициенты и указать условия протекания реакций.

Вычисление и составление уравнений:

а) Этанол → этен → 1,2-дихлорэтан → этандиол-1,2

1. Дегидратация этанола при нагревании с концентрированной серной кислотой (t>170^oC): CH₃CH₂OH→CH₂=CH₂+H₂O
2. Присоединение хлора к этилену (реакция бромирования/хлорирования): CH₂=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH₂Cl
3. Гидролиз 1,2-дихлорэтана водным раствором щёлочи: ClCH₂CH₂Cl+2NaOH_(водн.) →HOCH₂CH₂OH+2NaCl

б) Пропанол-1 → 1-бромпропан → пропен → пропандиол-1,2

1. Замещение гидроксильной группы на атом брома (например, действием PBr₃ или HBr): 3CH₃CH₂CH₂OH+PBr₃→3CH₃CH₂CH₂Br+H₃PO₃ Или проще через HBr в присутствии катализатора: CH₃CH₂CH₂OH+HBr→CH₃CH₂CH₂Br+H₂O
2. Дегидрогалогенирование 1-бромпропана спиртовым раствором щёлочи при нагревании: CH₃CH₂CH₂Br+KOH_(спирт) →CH₃CH=CH₂+KBr+H₂O
3. Получение пропандиола-1,2 из пропена. Обычно это двухстадийный процесс: сначала присоединение галогена, затем гидролиз. Однако в рамках одной стрелки часто подразумевают реакцию с перманганатом калия в нейтральной/слабощелочной среде (реакция Вагнера): 3CH₃CH=CH₂+2KMnO₄+4H₂O→3CH₃CH(OH)CH₂OH+2MnO₂+2KOH Если требуется строго через галогенопроизводные (как в пункте а), то цепочка была бы длиннее, но условие просит прямое превращение пропен -> пропандиол-1,2, что наиболее корректно описывается реакцией Вагнера.

Проверка:

Проверим сохранение углеродного скелета и функциональных групп. В цепи «а» два атома углерода сохраняются на всех этапах. Этанол (C₂H₆O) переходит в этен (C₂H₄), затем в дихлорэтан (C₂H₄Cl₂) и обратно в диол (C₂H₆O₂). В цепи «б» три атома углерода также сохраняются. Пропанол-1 (C₃H₈O) переходит в бромпропан (C₃H₇Br), затем в пропен (C₃H₆) и в пропандиол-1,2 (C₃H₈O₂). Уравнения сбалансированы по массе и заряду. Условия реакций соответствуют стандартным лабораторным методам синтеза многоатомных спиртов.