ГДЗ по химии, 11 класс, Габриелян, номер p36.1

План решения:

• Сформулировать определение водородной связи как особого типа взаимодействия.
• Описать механизм её образования через призму полярности ковалентных связей и наличия неподелённых электронных пар.
• Классифицировать водородные связи на межмолекулярные и внутримолекулярные с приведением примеров.

Вычисление (теоретическое обоснование):

1. Определение. Водородная связь — это слабое электростатическое взаимодействие между атомом водорода, ковалентно связанным с высокоэлектроотрицательным атомом (обычно F, O или N), и другой молекулой или частью той же молекулы, содержащей атом с высокой электроотрицательностью и свободной электронной парой. Энергия такой связи составляет примерно 5-40 кДж/моль, что значительно меньше энергии ковалентной связи, но больше энергии ван-дер-ваальсовых взаимодействий.

2. Механизм образования. Механизм основан на сильной поляризации ковалентной связи X-H. Поскольку атом X (F, O, N) обладает высокой электроотрицательностью, он сильно смещает электронную плотность от атома водорода к себе. В результате атом водорода приобретает значительный частичный положительный заряд (δ+), фактически оголяя своё ядро (протон). Этот протон может притягиваться к неподелённой электронной паре другого электроотрицательного атома Y в соседней молекуле или внутри одной молекулы. Схематично это можно записать как: X-H⋯Y где прочерк обозначает водородную связь.

3. Разновидности.

• Межмолекулярная водородная связь : возникает между разными молекулами. Примеры: ассоциация молекул воды (H₂O), спиртов (R-OH), карбоновых кислот (RCOOH), фтороводорода (HF). Именно эта связь обуславливает аномально высокие температуры кипения этих веществ по сравнению с аналогами из других групп.
• Внутримолекулярная водородная связь : возникает между функциональными группами внутри одной молекулы. Классический пример — орто-нитрофенол, где атом водорода гидроксильной группы образует связь с атомом кислорода нитрогруппы. Эта связь стабилизирует структуру молекулы и часто снижает её способность образовывать связи с растворителем.

Проверка:

Определение соответствует современным представлениям химии о природе нековалентных взаимодействий. Механизм логически вытекает из периодического закона и свойств элементов F, O, N. Разделение на виды подтверждается экспериментальными данными (различие в температурах кипения изомеров, например, орто- и пара-нитрофенола).