ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 53.9: Амины
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Мария Волкова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Распознайте при помощи качественных реакций диметиламин, анилин, формальдегид, уксусную кислоту, муравьиную кислоту, этиленгликоль.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для распознавания шести органических веществ (диметиламин, анилин, формальдегид, уксусная кислота, муравьиная кислота, этиленгликоль) составим план действий. Сначала разделим вещества по кислотно-основным свойствам и растворимости, затем применим специфические качественные реакции для оставшихся групп.
Шаг 1. Разделение по кислотно-основным свойствам
Возьмём образцы всех шести веществ и добавим к ним индикатор — лакмус или универсальный индикатор.
- Кислая среда: Уксусная кислота (CH3COOH) и муравьиная кислота (HCOOH) окрасят лакмус в красный цвет.
- Щелочная среда: Диметиламин ((CH3)2NH) и анилин (C6H5NH2) являются основаниями. Диметиламин хорошо растворим в воде и окрашивает лакмус в синий цвет. Анилин практически нерастворим в воде, но его водный раствор (или суспензия) также имеет щелочную реакцию, хотя и слабее выраженную из-за низкой растворимости. Однако более надежный признак для анилина — реакция с бромной водой (см. шаг 3).
- Нейтральная среда: Формальдегид (HCHO) и этиленгликоль (HOCH2CH2OH) не изменяют окраску лакмуса.
Таким образом, мы выделили группу кислот и группу нейтральных/слабоосновных веществ.
Шаг 2. Распознавание кислот: уксусной и муравьиной
У нас остались две кислоты. Муравьиная кислота обладает восстановительными свойствами благодаря альдегидной группе, которой нет у уксусной.
- Добавим к образцам обеих кислот реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH) и нагреем.
- Муравьиная кислота: Пройдёт реакция «серебряного зеркала». Выделится металлическое серебро. HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2H2O+2NH3 (Продукты могут варьироваться в зависимости от условий, главное — выпадение серебра).
- Уксусная кислота: Реакции не будет, осадок серебра не образуется.
Альтернативный способ: реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании. Муравьиная кислота восстанавливает Cu(OH)2 до кирпично-красного Cu2O, уксусная — только растворяет гидроксид с образованием голубого раствора соли.
Шаг 3. Распознавание аминов: диметиламина и анилина
Из группы оснований нам нужно различить алифатический амин (диметиламин) и ароматический амин (анилин).
- Добавим к образцам бромную воду (Br2).
- Анилин: Мгновенно выпадает белый осадок триброманилина. C6H5NH2+3Br2→C6H2Br3NH2↓+3HBr Это очень характерная качественная реакция на анилин.
- Диметиламин: Осадок не образуется, так как он не вступает в реакцию бромирования по кольцу (у него нет бензольного кольца). Он просто смешивается с водой.
Шаг 4. Распознавание нейтральных веществ: формальдегида и этиленгликоля
Остались два вещества с нейтральной реакцией среды. Формальдегид — альдегид, этиленгликоль — многоатомный спирт.
- Добавим к образцам свежеприготовленный гидроксид меди(II) Cu(OH)2 без нагревания.
- Этиленгликоль: Как многоатомный спирт, он растворяет нерастворимый голубой осадок Cu(OH)2 с образованием ярко-синего (василькового) раствора комплексной соли меди. HOCH2CH2OH+Cu(OH)2→[Cu(OCH2CH2O)]+2H2O (Схематично показан процесс комплексообразования).
- Формальдегид: Не растворяет Cu(OH)2 при комнатной температуре без нагревания (или даёт слабую реакцию, если есть примеси, но классически это свойство спиртов).
Для подтверждения можно использовать реакцию серебряного зеркала для формальдегида (как и для муравьиной кислоты), но поскольку мы уже исключили кислоты, то появление ярко-синего раствора с Cu(OH)2 однозначно указывает на этиленгликоль, а отсутствие этого эффекта — на формальдегид.
Итоговая таблица распознавания
| Вещество | Реакция с лакмусом | Реакция с бромной водой | Реакция с Cu(OH)2 (без нагр.) | Реакция с [Ag(NH3)2]OH (нагр.) |
|---|---|---|---|---|
| Диметиламин | Синий | Нет осадка | — | — |
| Анилин | Слабо синий / мутный | Белый осадок | — | — |
| Формальдегид | Без изменений | — | Нет синего р-ра | Серебряное зеркало |
| Уксусная кислота | Красный | — | Растворяет (голубой) | Нет реакции |
| Муравьиная кислота | Красный | — | Растворяет (голубой) | Серебряное зеркало |
| Этиленгликоль | Без изменений | — | Ярко-синий раствор | Нет реакции |
а) Диметиламин: лакмус синий, с бромной водой осадка нет.
б) Анилин: с бромной водой выпадает белый осадок триброманилина.
в) Формальдегид: нейтрален к лакмусу, не даёт синего раствора с Cu(OH)2, даёт «серебряное зеркало».
г) Уксусная кислота: лакмус красный, не даёт «серебряного зеркала».
д) Муравьиная кислота: лакмус красный, даёт «серебряное зеркало».
е) Этиленгликоль: нейтрален к лакмусу, растворяет Cu(OH)2 с образованием ярко-синего раствора.
Задача решена методом последовательного исключения. Сначала выделяются кислоты и основания по индикатору. Затем внутри группы кислот муравьиная отличается от уксусной реакцией окисления (серебряное зеркало). Внутри группы аминов анилин отличается от диметиламина реакцией электрофильного замещения в бензольном кольце (бромная вода). Нейтральные вещества различаются по способности многоатомных спиртов образовывать комплексы с медью.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 53.9 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 53.9?
Краткий ответ: а) Диметиламин: лакмус синий, с бромной водой осадка нет. б) Анилин: с бромной водой выпадает белый осадок триброманилина. в) Формальдегид: нейтрален к лакмусу, не даёт синего раствора с Cu(OH)2, даёт «серебряное зеркало». г) Уксусная кислота: лакмус красный, не даёт «серебряного зеркала». д) Муравьиная кислота: лакмус красный, даёт «серебряное зеркало». е) Этиленгликоль: нейтрален к лакмусу, растворяет Cu(OH)2 с образованием ярко-синего раствора.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 53. Амины.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.