ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 55.3: Амины
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Светлана Крылова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Объяснить причины более высокой температуры кипения метанола по сравнению с метилмеркаптаном и более низкой температуры кипения диметилового эфира по сравнению с его серосодержащим аналогом.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения этой задачи необходимо проанализировать межмолекулярные взаимодействия в сравниваемых парах веществ. Ключевым фактором, влияющим на температуру кипения органических соединений, является наличие или отсутствие водородных связей, а также полярность молекул и их масса.
Шаг 1. Сравнение метанола (CH3OH) и метилмеркаптана (CH3SH)
Рассмотрим структуру молекул:
- Метанол содержит гидроксильную группу -OH. Атом кислорода обладает высокой электроотрицательностью, что делает связь O-H сильно полярной. Это позволяет молекулам метанола образовывать прочные межмолекулярные водородные связи .
- Метилмеркаптан содержит сульфгидрильную группу -SH. Атом серы имеет значительно меньшую электроотрицательность по сравнению с кислородом. Связь S-H слабополярна, поэтому способность серы к образованию водородных связей крайне мала (практически отсутствует в жидкой фазе при обычных условиях).
Хотя молярная масса метилмеркаптана (Mr≈48 г/моль) выше, чем у метанола (Mr=32 г/моль), что должно было бы увеличить силу дисперсионного взаимодействия Ван-дер-Ваальса, энергия водородных связей в метаноле доминирует над этим эффектом.
Вывод: Для разрыва ассоциатов метанола требуется больше энергии, поэтому его температура кипения (64,7°C) значительно выше, чем у метилмеркаптана (5,9°C).
Шаг 2. Сравнение диметилового эфира (CH3-O-CH3) и его серосодержащего аналога — диметилсульфида (CH3-S-CH3)
Здесь ситуация меняется на противоположную из-за отсутствия водородных связей в обоих веществах:
- Диметиловый эфир не имеет атома водорода, связанного с электроотрицательным атомом (кислородом), поэтому он не может образовывать межмолекулярные водородные связи. Молекулы удерживаются вместе только силами диполь-дипольного взаимодействия и слабыми дисперсионными силами.
- Диметилсульфид также не образует водородных связей. Однако давайте сравним их физические параметры:
| Вещество | Формула | Молярная масса, г/моль | Полярность связи |
|---|---|---|---|
| Диметиловый эфир | C2H6O | 46 | Связь C-O более полярна |
| Диметилсульфид | C2H6S | 62 | Связь C-S менее полярна |
Несмотря на то, что кислород более электроотрицателен, чем сера, и молекула эфира более полярна, решающую роль здесь играет размер электронной оболочки и молярная масса . У диметилсульфида молярная масса существенно выше (62 против 46). Более крупные электронные облака атомов серы легче поляризуются, что приводит к более сильным дисперсионным силам (силам Лондона) между молекулами диметилсульфида.
Кроме того, длина связи C-S больше, чем C-O, что увеличивает эффективный размер молекулы и площадь контакта для дисперсионного взаимодействия.
Вывод: Преобладание дисперсионных сил за счет большей массы и поляризуемости молекул диметилсульфида перевешивает эффект полярности диметилового эфира. Поэтому диметиловый эфир кипит при низкой температуре (-24,8°C), тогда как диметилсульфид — при более высокой (+37,3°C).
Шаг 3. Итоговое обобщение причин
1. В паре метанол – метилмеркаптан : Разница обусловлена водородными связями . Метанол образует их, метилмеркаптан — нет. Водородные связи намного сильнее обычных межмолекулярных взаимодействий, что резко повышает температуру кипения спирта.
2. В паре диметиловый эфир – диметилсульфид : Водородные связи отсутствуют в обоих случаях. Разница обусловлена дисперсионными силами , которые растут с увеличением молярной массы и размера молекулы. Диметилсульфид тяжелее и крупнее, поэтому его молекулы притягиваются сильнее, требуя больше энергии для перехода в газообразное состояние.
а) Температура кипения метанола выше, так как его молекулы образуют прочные межмолекулярные водородные связи благодаря группе -OH. Метилмеркаптан (-SH) водородных связей практически не образует.
б) Температура кипения диметилового эфира ниже, чем у диметилсульфида, так как оба вещества не образуют водородных связей. В этом случае преобладают дисперсионные силы, которые сильнее у более тяжелой и крупной молекулы диметилсульфида.
Задача проверяет понимание природы межмолекулярных сил. Важно различать ситуации, когда доминируют водородные связи (спирты vs тиолы), и ситуации, когда они отсутствуют (эфиры vs сульфиды), и тогда ключевым фактором становится молярная масса и поляризуемость.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 55.3 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 55.3?
Краткий ответ: а) Температура кипения метанола выше, так как его молекулы образуют прочные межмолекулярные водородные связи благодаря группе -OH. Метилмеркаптан (-SH) водородных связей практически не образует. б) Температура кипения диметилового эфира ниже, чем у диметилсульфида, так как оба вещества не образуют водородных связей. В этом случае преобладают дисперсионные силы, которые сильнее у более тяжелой и крупной молекулы диметилсульфида.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 53. Амины.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.