10 класс Амины § 53. Амины

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 55.5: Амины

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Кирилл Панов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 55.4 56.1 →

Условие

Определить формулы веществ А, В, С, D и записать уравнения реакций. Дано: при сжигании 12,4 г органического вещества образуется 15,68 л (н. у.) углекислого газа и 7,2 г воды. Вещество А реагирует со щёлочью, образуя мононатриевое производное (вещество В), а с натрием — динатриевое (вещество С). Бромирование вещества А бромной водой приводит к веществу D с молекулярной массой 361.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо сначала установить молекулярную формулу исходного вещества А по данным сгорания, а затем определить его структуру и свойства на основе химических реакций.

Шаг 1. Определение эмпирической и молекулярной формулы вещества А

Вычислим количество вещества углекислого газа и воды:

n(CO₂)=V/V_m=15,68/ л $$}{22{,}4 \text{~л/моль}} = 0{,}7 \text{~моль}$$ n(H₂O)=m/M=7,2/ г $$}{18 \text{~г/моль}} = 0{,}4 \text{~моль}$$

Из этого следует содержание углерода и водорода в веществе:

n(C)=n(CO₂)=0,7 моль ⇒m(C)=0,7·12=8,4 г n(H)=2·n(H₂O)=2·0,4=0,8 моль ⇒m(H)=0,8·1=0,8 г

Проверим наличие кислорода. Масса суммы C и H равна 8,4+0,8=9,2 г. Так как масса образца 12,4 г, то вещество содержит кислород:

m(O)=12,4-9,2=3,2 г n(O)=3,2/16=0,2 моль

Найдем соотношение атомов C:H:O:

0,7:0,8:0,2=7:8:2

Эмпирическая формула — C₇H₈O₂. Молярная масса этой группы: 7·12+8·1+2·16=84+8+32=124 г/моль.

Рассмотрим химические свойства для уточнения структуры. Вещество реагирует со щелочью (NaOH), образуя мононатриевое производное, и с натрием (Na), образуя динатриевое. Это указывает на наличие двух функциональных групп, способных к таким реакциям. Обычно это две гидроксильные группы (-OH). Одна из них должна быть фенольной (кислотные свойства, реакция с NaOH), а вторая может быть спиртовой или также фенольной, но с разной кислотностью, либо одна группа более активна.

Однако, если бы обе группы были фенольными (например, крезолы или гидрохинон), они обе реагировали бы с NaOH. Если одна спиртовая, а другая фенольная, то с NaOH реагирует только фенольная (монопроизводное), а с Na — обе (динатриевое). Формула C₇H₈O₂ соответствует метилфенолам (крезолам) или метокси-фенолам, или бензиловому спирту с фенольной группой? Нет, C₇H₈O₂ при наличии кольца C₆ оставляет CH₂O₂ или C₁H₂O₂ вне кольца.

Давайте проверим вариант метилфенола (крезола). Формула крезола C₇H₈O. У нас два кислорода. Значит, это не просто крезол.

Вариант: Гидрохинон (HO-C₆H₄-OH)? Формула C₆H₆O₂. Не подходит по числу углеродов и водородов.

Вариант: Метоксифенол (анизол с OH)? Гваякол (C₇H₈O₂). Структура: HO-C₆H₄-O-CH₃. Здесь есть одна фенольная группа и одна эфирная. Эфирная группа не реагирует ни с Na, ни с NaOH. Тогда с NaOH будет монопроизводное, а с Na тоже монопроизводное (или вообще не будет реакции обмена, так как нет активного H у спирта/фенола кроме одного). Но условие говорит о динатриевом производном с натрием. Значит, должно быть два активных атома водорода.

Следовательно, в молекуле должны быть две группы -OH. Одну из которых можно заменить на метильную группу? Нет, формула жесткая.

Рассмотрим бензилспирт ? Нет, там один кислород.

Вернемся к формуле C₇H₈O₂. Индекс ненасыщенности: (2·7+2-8)/2=4. Это соответствует бензольному кольцу.

Если есть бензольное кольцо (C₆H₅- или замещенное), остаток CH₃O₂? Или C₆H₄(CH₃)(OH)₂? Это крезолы с двумя OH? Нет, тогда формула была бы C₇H₈O₂? Да! Метилдигидроксибензолы (метилпирокатехины, метилрезорцины, метилгидрохиноны).

Формула метилдигидроксибензола: C₆H₃(CH₃)(OH)₂. Считаем атомы: C: 6+1=7. H: 3+3+2=8. O: 2. Совпадает!

Теперь разберем свойства. Вещество имеет две фенольные группы и одну метильную. Обе фенольные группы кислые и реагируют с NaOH. Почему образуется только мононатриевое производное?

Обычно полифенолы реагируют с избытком щелочи полностью. Однако, если условия ограничены или одна группа менее доступна/менее кислая? Или, возможно, я ошибся в интерпретации "мононатриевое". В задачах такого типа часто подразумевается, что с NaOH реагирует только самая сильная кислота, но фенолы слабые кислоты. Две фенольные группы дадут ди-натриевую соль с избытком NaOH.

Давайте пересмотрим вариант с одной спиртовой и одной фенольной группой. Например, гидроксиметилфенол (оксиметилфенол)? Формула: HO-C₆H₄-CH₂OH. C: 6+1=7. H: 4+1+2+1=8. O: 2. Формула совпадает!

Свойства оксиметилфенола: 1. Есть фенольная группа (-OH на кольце). Она реагирует с NaOH (образует фенолят натрия) и с Na. 2. Есть спиртовая группа (-CH2OH). Она НЕ реагирует с NaOH (спирты нейтральны), но реагирует с Na (выделяется водород). Реакция с NaOH: Только фенольная группа образует соль. Получаем мононатриевое производное (вещество В). Подходит! Реакция с Na: Реагируют обе группы (фенольная и спиртовая). Получаем динатриевое производное (вещество С). Подходит!

Таким образом, вещество А — это изомер оксиметилфенола. Какой именно? Нужно посмотреть на бромирование.

Шаг 2. Анализ реакции бромирования и определение структуры D

Бромирование бромной водой характерно для фенолов. Оно протекает в орто- и пара-положения относительно гидроксильной группы. Для оксиметилфенола (HO-C₆H₄-CH₂OH) ориентантом является группа -OH (сильный ориентант I рода). Группа -CH2OH также является ориентантом I рода, но слабее.

Молекулярная масса вещества А (C₇H₈O₂): 124 г/моль.

Вещество D имеет молекулярную массу 361. Разница масс: 361-124=237.

При бромировании атом водорода замещается на атом брома. Прирост массы на один атом Br составляет 80-1=79.

Посмотрим, сколько атомов брома вошло в молекулу:

237/79=3

Значит, произошло три замещения. В молекуле оксиметилфенола есть 4 атома водорода в бензольном кольце. Три из них замещаются на бром. Четвертый остается.

Чтобы произошло три замещения, положения орто и пара к группе -OH должны быть свободны и активны. Также положение орто к группе -OH может быть занято другой группой, но обычно бромная вода дает осадок трибромфенола, если все три позиции доступны.

Рассмотрим изомеры оксиметилфенола: 1. о-Оксиметилфенол (2-гидроксибензиловый спирт). Группа -OH в положении 1, -CH2OH в положении 2. Активные позиции для электрофильного замещения (относительно -OH): 3, 5, 6. Позиция 2 занята. Позиции 3, 5, 6 свободны. Замещение произойдет в этих трех позициях. Продукт: 2-(гидроксиметил)-4,6-дибром... стоп, позиция 3 тоже орто к CH2OH? Нет, считаем от OH. Орто: 2 и 6. Пара: 4. Мета: 3 и 5. В о-изомере позиция 2 занята. Остались 6 (орто), 4 (пара), 3 и 5 (мета). Электрофильное замещение идет в орто и пара. То есть в 4 и 6. Позиция 3 и 5 мета к OH, но орто/пара к CH2OH. Обычно доминирует OH. Заместятся 4 и 6. Всего 2 атома Br? Или 3? Если замещается и 3-е положение (из-за влияния CH2OH или стерических факторов?), то масса подойдет. Но классическое бромирование фенолов дает 2,4,6-трибромзамещение, если они свободны. В о-изомере одно орто занято. Поэтому обычно получается дибромпроизводное (в 4 и 6). Масса была бы 124+2·79=282. Не подходит под 361.

2. м-Оксиметилфенол (3-гидроксибензиловый спирт). OH в 1, CH2OH в 3. Активные позиции относительно OH:2, 4, 6. Все они свободны (позиция 3 занята CH2OH, но она мета к OH). Замещение пойдет в 2, 4, 6. Получится трибромпроизводное. Масса: 124+3·79=361. Подходит!

3. п-Оксиметилфенол (4-гидроксибензиловый спирт). OH в 1, CH2OH в 4. Активные позиции относительно OH:2, 6 (орто) и 4 (пара, занята). Замещение пойдет только в 2 и 6. Дибромпроизводное. Масса 282. Не подходит.

Следовательно, вещество А — м-оксиметилфенол (3-гидроксибензиловый спирт).

Структура А: HO-C₆H₄-CH₂OH (в мета-положении).

Шаг 3. Запись уравнений реакций и формул веществ

Вещество А: м-оксиметилфенол (3-гидроксибензиловый спирт). Формула: C₇H₈O₂ или структурно HO-C₆H₄-CH₂OH.

Реакция с щелочью (образование В): Реагирует только фенольная группа. Спиртовая группа инертна к NaOH. Уравнение: HO-C₆H₄-CH₂OH+NaOH→NaO-C₆H₄-CH₂OH+H₂O Вещество В: мононатриевая соль м-оксиметилфенола (натрий-3-гидроксиметилфенолят). Формула: C₇H₇O₂Na.

Реакция с натрием (образование С): Реагируют обе гидроксильные группы (фенольная и спиртовая) с выделением водорода. Уравнение: HO-C₆H₄-CH₂OH+2Na→NaO-C₆H₄-CH₂ONa+H₂↑ Вещество С: динатриевая соль м-оксиметилфенола. Формула: C₇H₆O₂Na₂.

Реакция с бромной водой (образование D): Электрофильное замещение в положениях 2, 4, 6 относительно группы -OH (все они свободны и активны). Уравнение: HO-C₆H₄-CH₂OH+3Br₂→HO-C₆H(Br)₃-CH₂OH+3HBr (Примечание: структура продукта — 2,4,6-трибром-3-гидроксибензиловый спирт? Нет, нумерация меняется. Исходный м-оксиметилфенол: OH в 1, CH2OH в 3. Замещение в 2, 4, 6. Продукт: 2,4,6-трибром-3-(гидроксиметил)фенол? Или 3-(гидроксиметил)-2,4,6-трибромфенол.) Формула D: C₇H₅Br₃O₂. Проверка молярной массы D: M(C₇H₅Br₃O₂)=7·12+5·1+3·80+2·16=84+5+240+32=361 г/моль. Совпадает с условием.

Ответ

А: м-оксиметилфенол (3-гидроксибензиловый спирт), C₇H₈O₂
В: мононатриевая соль м-оксиметилфенола, C₇H₇O₂Na
С: динатриевая соль м-оксиметилфенола, C₇H₆O₂Na₂
D: 2,4,6-трибром-3-(гидроксиметил)фенол, C₇H₅Br₃O₂

Ответ

а) А: м-оксиметилфенол (C₇H₈O₂)

б) В: мононатриевая соль А (C₇H₇O₂Na)

в) С: динатриевая соль А (C₇H₆O₂Na₂)

г) D:2,4,6-трибром-3-(гидроксиметил)фенол (C₇H₅Br₃O₂)

Задача решена методом установления формулы по продуктам сгорания и анализа химических свойств. Ключевым моментом стало различие в реакционной способности фенольной и спиртовой групп: первая реагирует и с щелочью, и с натрием, вторая — только с натрием. Это позволило выбрать изомер с одной фенольной и одной спиртовой группой (оксиметилфенол), а не дигидрокси-метилбензол (который имел бы две фенольные группы и реагировал бы с щелочью как ди-кислота). Бромирование подтвердило мета-расположение заместителей, так как только в этом случае три позиции кольца остаются доступными для замещения бромом.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 55.5 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 55.5?

Краткий ответ: а) А: м-оксиметилфенол (C_7H_8O_2) б) В: мононатриевая соль А (C_7H_7O_2Na) в) С: динатриевая соль А (C_7H_6O_2Na_2) г) D: 2,4,6-трибром-3-(гидроксиметил)фенол (C_7H_5Br_3O_2).

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 53. Амины.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.