ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 56.4: Гетероциклические соединения
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Артём Савельев, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Определить, проведение каких реакций позволит подписать этикетки на склянках с пирролом, фурфуролом и пиперидином (этикетки отклеились).
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для идентификации веществ в склянках с отклеившимися этикетками необходимо провести качественные реакции, основанные на различиях в их химических свойствах. У нас есть три соединения: пиррол (ароматический гетероцикл), фурфурол (альдегид фурана) и пиперидин (вторичный алифатический амин). План действий включает использование специфических реактивов для обнаружения альдегидной группы, свойств ароматического кольца и основных свойств аминов.
Шаг 1. Обнаружение фурфурола (реакция «серебряного зеркала» или реакция с фуксинсернистой кислотой)
Фурфурол содержит альдегидную группу (-CHO), которая легко окисляется. Пиррол и пиперидин не дают этой реакции в стандартных условиях.
- Реактив: Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH.
- Действие: К небольшому количеству образца из каждой склянки добавляем реактив и нагреваем на водяной бане.
- Наблюдение: В пробирке с фурфуролом выпадает блестящий осадок серебра («серебряное зеркало») или темнеет раствор.
- Уравнение реакции: C4H3O-CHO+2[Ag(NH3)2]OH→C4H3O-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
Шаг 2. Обнаружение пиперидина (реакция с соляной кислотой или индикатором)
После того как мы нашли фурфурол, у нас остались пиррол и пиперидин. Пиперидин — это вторичный амин, обладающий выраженными основными свойствами. Пиррол же является очень слабым основанием (его основные свойства практически не проявляются из-за участия неподеленной пары электронов азота в ароматической системе).
- Реактив: Разбавленная соляная кислота HCl или лакмус/универсальный индикатор.
- Действие: Добавляем каплю концентрированной HCl к остаткам двух неизвестных жидкостей (или проверяем pH водного раствора).
- Наблюдение: С пиперидином происходит бурная экзотермическая реакция образования соли (пиперидин гидрохлорида), которая хорошо растворима в воде. Если использовать индикатор, то раствор пиперидина окрашивает красный лакмус в синий цвет, тогда как пиррол нейтрален или слабо кисел.
- Уравнение реакции: (CH2)5NH+HCl→[(CH2)5NH2]+Cl-
Шаг 3. Подтверждение наличия пиррола (реакция с хлороформом и серной кислотой или бромной водой)
Оставшееся вещество — пиррол . Его можно подтвердить двумя способами:
- Способ А (Реакция Пааля): Смешиваем образец с хлороформом CHCl3 и добавляем концентрированную серную кислоту H2SO4. Появляется характерное красное или фиолетовое окрашивание.
- Способ Б (Обесцвечивание бромной воды): Пиррол, как и другие ароматические системы с высокой электронной плотностью, легко вступает в реакцию бромирования. При добавлении бромной воды Br2/H2O она быстро обесцвечивается без катализатора, часто с выпадением осадка тетрабромпиррола.
- Уравнение реакции бромирования: C4H5N+4Br2→C4HBr4N↓+4HBr
Итоговая таблица результатов
| Вещество | Ключевая особенность | Реактив | Признак реакции |
|---|---|---|---|
| Фурфурол | Альдегидная группа | [Ag(NH3)2]OH | «Серебряное зеркало» |
| Пиперидин | Основность (амин) | HCl / Лакмус | Образование соли / Синий цвет |
| Пиррол | Ароматичность, слабое основание | Br2 / CHCl3+H2SO4 | Обесцвечивание / Красное окрашивание |
а) Фурфурол: реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра.
б) Пиперидин: реакция с соляной кислотой (образование соли) или посинение красного лакмуса.
в) Пиррол: обесцвечивание бромной воды или красное окрашивание с хлороформом и серной кислотой.
Задача решена методом последовательного исключения. Сначала идентифицируется фурфурол по уникальной для него альдегидной группе. Затем среди оставшихся двух соединений выделяется пиперидин по основным свойствам (пиррол — слабое основание). Последний элемент — пиррол — подтверждается реакциями, характерными для его ароматического кольца.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 56.4 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 56.4?
Краткий ответ: а) Фурфурол: реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра. б) Пиперидин: реакция с соляной кислотой (образование соли) или посинение красного лакмуса. в) Пиррол: обесцвечивание бромной воды или красное окрашивание с хлороформом и серной кислотой.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 56. Гетероциклические соединения.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.