ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 57.3: Шестичленные гетероциклы

Реакция полной этерификации предельной одноосновной кислоты (C_nH2n+1COOH) и предельного одноатомного спирта (C_mH2m+1OH) протекает по схеме:

По условию задачи масса кислоты равна 3 г, а масса спирта также равна 3 г (так как требуется «такая же масса»). Общая масса исходных веществ составляет 3+3=6 г.

Масса образовавшегося сложного эфира дана как 5,1 г. Согласно закону сохранения массы, разница между массой реагентов и массой основного продукта должна приходиться на побочный продукт — воду.

Вычислим количество вещества воды, выделившейся в реакции:

Из стехиометрии уравнения реакции видно, что на каждый моль образованного эфира приходится один моль воды. Следовательно, количество вещества эфира, кислоты и спирта одинаково и равно 0,05 моль.

Теперь найдем молярные массы кислоты и спирта, используя их массы (3 г):

Общая формула предельной одноосновной карбоновой кислоты: C_kH2kO₂ (где k — число атомов углерода). Или более привычно для школьного курса: C_n-1H_2n-1COOH, где общее число атомов углерода n. Молярная масса такой кислоты вычисляется как:

Приравняем найденную молярную массу к общей формуле:

Следовательно, кислота содержит 2 атома углерода. Это уксусная кислота с формулой CH₃COOH.

Проверка: M(CH₃COOH)=2·12+4·1+2·16=24+4+32=60 г/моль. Верно.

Общая формула предельного одноатомного спирта: C_pH2p+1OH или C_pH2p+2O. Молярная масса:

Приравняем к найденному значению:

Следовательно, спирт содержит 3 атома углерода. Это пропанол (нормальный или изомерный, но обычно подразумевается н-пропанол CH₃CH₂CH₂OH).

Проверка: M(C₃H₇OH)=3·12+8·1+16=36+8+16=60 г/моль. Верно.

Полученный сложный эфир — это этилацетат? Нет, давайте определим структуру эфира. Кислота — уксусная (CH₃COOH), спирт — пропанол (C₃H₇OH). Эфир будет называться пропилацетат (или ацетат пропела): CH₃COOC₃H₇.

Задача требует получить этанол из этого эфира в одну стадию.

Этанол (C₂H₅OH) не входит в состав ни кислотного остатка (CH₃CO-), ни спиртового остатка (-C₃H₇) данного эфира напрямую как целая молекула при простом гидролизе. При гидролизе мы получим уксусную кислоту и пропанол.

Однако, если внимательно прочитать условие: «предложите схему синтеза из него этанола». Возможно, здесь есть подвох или опечатка в условии учебника, либо речь идет о другом изомере?

Давайте пересмотрим данные. Если бы спирт был этанолом (M=46), то масса спирта была бы другой. Но массы равны. Значит, спирт точно пропанол.

Как из пропилацетата получить этанол за одну стадию? Прямой реакции нет. Гидролиз дает пропанол. Переэтерификация метанолом даст метилацетат и пропанол. Переэтерификация этанолом... это не синтез этанола, а использование его.

Возможно, в условии подразумевалось, что нужно получить спирт, входящий в состав эфира? Но там пропанол. Или кислота? Там уксусная.

Есть вариант: если бы кислота была муравьиной (HCOOH, M=46), то 14n+32=46⇒14n=14⇒n=1. А спирт тогда тоже M=46? Нет, массы равны, значит молярные массы равны. Муравьиная кислота M=46, этанол M=46. Тогда эфир — этилформиат HCOOC₂H₅. Из него гидролизом можно получить этанол. Но у нас M=60.

Вернемся к M=60. Кислота C₂H₄O₂ (уксусная). Спирт C₃H₈O (пропиловый). Эфир C₅H₁₀O₂ (пропилацетат).

Если задача строго математическая, то ответ: получить этанол из пропилацетата в одну стадию химической реакцией невозможно стандартными методами школьной программы. Однако, часто в таких задачах бывает ошибка в условии, и имелось в виду получение соответствующего спирта (пропанола) или кислоты . Либо же, возможно, путаница с тем, какой именно спирт образуется.

Но давайте посмотрим на альтернативный путь. Может быть, кислота не предельная? В условии сказано «предельная».

Предположим, что в условии опечатка и спрашивается про получение пропанола (спирта, входящего в состав эфира). Тогда схема одна стадия — гидролиз:

Или кислотный гидролиз:

Если же настаивать на этаноле, то это может быть только через перегонку смеси продуктов после сложных превращений, что не является одной стадией.

Примечание: В некоторых версиях подобных задач числа подобраны так, чтобы получился этилацетат (из уксусной кислоты и этанола). Для этилацетата: M(кисл.)=60, M(спирта)=46. Массы были бы разными (3 г и 2,3 г). Здесь массы равны, поэтому спирт не этанол.

Скорее всего, в задании под «синтезом этанола» подразумевается получение спирта, соответствующего кислоте, если бы они были симметричны, или это ошибка в формулировке вопроса (должно быть «получение пропанола»). Поскольку я должен решить задачу по данным, я укажу формулы и предложу гидролиз для получения компонента эфира, отметив, что этанол из этих конкретных реагентов за одну стадию не получается, но если вопрос был о получении спирта из эфира, то это пропанол.

Однако, есть еще один нюанс. Иногда «предельная кислота» может быть interpreted иначе? Нет, C_nH2nO₂ стандарт.

Будем считать, что вопрос предполагает гидролиз эфира до составляющих его компонентов. Так как этанол не является компонентом, наиболее вероятная цель задания — показать реакцию гидролиза. Я приведу схему гидролиза до пропанола, так как это логичный выход из ситуации с данными числами, и добавлю комментарий.

Альтернативная гипотеза: Если бы кислота была пропионовой (C₂H₅COOH, M=74), а спирт метанолом (M=32)... нет, массы равны.

Решение остается прежним: Кислота — уксусная, Спирт — пропанол.

Схема получения спирта из эфира (гидролиз):