ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 57.1: Шестичленные гетероциклы
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Ольга Кузнецова, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Запишите уравнения реакций, иллюстрирующие следующие схемы превращений
а) C3H6→ 1-хлорпропан → пропанол-1 →X→ пропанол-2 → изопропилацетат
б) C3H8→X1→X2→ 1,2-дибромпропан KOH, спирт X3→ ацетон
в) CaC2→X1t,Cкат X2→ толуол →X3→ бензоат натрия
г) этилат натрия →X1→C2H4O→ ацетат аммония →X2→ ацетон
д) бензол →X1→ толуол →X2→ бензальдегид Ni,+H2X3
е) пропанол-1 → 1-йодпропан → пропан →X1→ кумол +Cl2,hνX2KOH, спирт X3.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
В данном задании требуется составить цепочки химических превращений. Несмотря на тему «Шестичленные гетероциклы», сами схемы охватывают классическую органическую химию: алканы, алкены, спирты, карбоновые кислоты и ароматические соединения. Разберём каждую схему по шагам.
Шаг 1. Схема а) Превращения пропена в изопропилацетат
Цепочка начинается с пропена (C3H6). Чтобы получить 1-хлорпропан, нужно провести присоединение хлороводорода против правила Марковникова (или через радикальное хлорирование, но обычно в школьной программе подразумевается гидрирование до пропана и последующее хлорирование, либо специфическое присоединение). Однако, стандартный путь к 1-галогеналкану из алкена — это не прямое присоединение HCl (которое даёт 2-хлорпропан). Давайте посмотрим внимательнее: C3H6→ 1-хлорпропан. Это возможно через радикальное хлорирование пропана, но у нас пропен. Или через гидролиз дигалогенидов? Нет. Самый вероятный школьный вариант ошибки в условии или специфика: часто путают изомеры. Но если строго следовать схеме: 1-хлорпропан → пропанол-1 (гидролиз щелочью). Пропанол-1 →X→ пропанол-2. Здесь X — это пропен (дегидратация), затем гидратация пропена по правилу Марковникова даёт пропанол-2. Изопропилацетат получается этерификацией пропанола-2 и уксусной кислоты.
- CH3-CH=CH2+HCl→CH3-CHCl-CH3 (это 2-хлорпропан, а не 1-й). Примечание: Для получения именно 1-хлорпропана из пропена в лабораторных условиях используют боргидрирование/окисление или радикальное замещение пропана. В рамках школьных задач иногда допускают условность или опечатку в названии продукта первой стадии. Предположим, что первая стадия — это получение пропана (+H2), затем хлорирование (+Cl2,hν) с выделением 1-хлорпропана (изомерная смесь, но берем нужный).
- Более корректный путь для учебника: C3H6→C3H8→CH3CH2CH2Cl. Но схема дана как одно превращение. Оставим как есть, записав реакции для указанных веществ.
- 1-хлорпропан → пропанол-1: CH3CH2CH2Cl+NaOH(водн) →CH3CH2CH2OH+NaCl.
- Пропанол-1 →X: Дегидратация. CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2+H2O (при t,Al2O3). Значит, X — пропен.
- X (пропен) → пропанол-2: Гидратация по правилу Марковникова. CH3CH=CH2+H2O→CH3CH(OH)CH3.
- Пропанол-2 → изопропилацетат: Этерификация. (CH3)2CHOH+CH3COOHrightleftharpoonsCH3COOCH(CH3)2+H2O.
Шаг 2. Схема б) От пропана к ацетону
Начинаем с пропана C3H8. Цель — 1,2-дибромпропан. Для этого сначала нужно получить пропен (X1) дегидрированием, затем присоединить бром (X2 — это промежуточное состояние или сам дибромид?). Схема: C3H8→X1→X2→ 1,2-дибромпропан. Скорее всего, X1 — пропен, X2 — 1,2-дибромпропан (тогда стрелка лишняя) или X2 — это реакция бромирования. Обычно так: Пропан → Пропен → 1,2-дибромпропан. Далее 1,2-дибромпропан →X3→ ацетон.
- C3H8→CH3-CH=CH2+H2 (дегидрирование, X1 — пропен).
- CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CHBr-CH2Br (присоединение, продукт — 1,2-дибромпропан).
- Далее указано → 1,2-дибромпропан →X3. Вероятно, опечатка в структуре схемы, и X2 — это сам дибромид. Тогда следующий шаг: 1,2-дибромпропан → пропин (X3)? Нет, пропин не дает ацетон напрямую без воды. Ацетон получают из пропена или пропанола-2. Если мы идем от 1,2-дибромида, то можно получить пропин (CH3-C≠CH) двойным дегидробромированием. Пропин при гидратации (реакция Кучерова) дает ацетон.
- Реакция: CH3-CHBr-CH2Br+2KOHспирт →CH3-C≠CH+2KBr+2H2O. Значит, X3 — пропин.
- Гидратация пропина: CH3-C≠CH+H2O→[CH3-C(OH)=CH2]→CH3-CO-CH3 (ацетон).
Шаг 3. Схема в) Карбид кальция и ароматика
CaC2→X1→X2→ толуол →X3→ бензоат натрия.
- CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2(ацетилен). X1 — ацетилен.
- Тримеризация ацетилена: 3C2H2→C6H6(бензол). X2 — бензол.
- Алкилирование бензола: C6H6+CH3Cl→C6H5CH3(толуол) +HCl (катализатор AlCl3).
- Окисление толуола до бензойной кислоты: C6H5CH3+KMnO4→C6H5COOH (в кислой или нейтральной среде, затем подкисление). Или просто окисление кислородом воздуха при катализе. Допустим, X3 — бензойная кислота.
- Получение соли: C6H5COOH+NaOH→C6H5COONa(бензоат натрия) +H2O.
Шаг 4. Схема г) Этилат натрия и ацетон
Этилат натрия →X1→C2H4O→ ацетат аммония →X2→ ацетон.
- Этилат натрия (C2H5ONa) при гидролизе дает этанол (C2H5OH). X1 — этанол.
- Окисление этанола до ацетальдегида (C2H4O): C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O.
- Ацетальдегид → ацетат аммония? Это странно. Обычно ацетальдегид окисляют до уксусной кислоты, а затем реагируют с аммиаком. Или это реакция Канницаро? Нет. Возможно, имеется в виду получение уксусной кислоты (CH3COOH), которая затем образует соль с аммиаком. Но написано C2H4O→ ацетат аммония. Прямой реакции нет. Скорее всего, пропущено звено окисления до кислоты. Допустим, C2H4O→CH3COOH→CH3COONH4.
- Ацетат аммония →X2→ ацетон. При нагревании ацетата аммония происходит разложение с образованием ацетамида (CH3CONH2, это X2) и воды. Дальнейший гидролиз ацетамида дает уксусную кислоту и аммиак, а не ацетон. Ацетон получают сухой перегонкой солей (например, ацетата кальция). Возможно, в схеме ошибка, и имелось в виду: Уксусная кислота → Ацетат кальция → Ацетон. Но если строго по тексту: Ацетат аммония при сильном нагреве может давать нитрилы или другие продукты. Наиболее близкий путь к ацетону из производных уксусной кислоты — это кальциевая соль. Предположим, X2 — это ацетамид, а дальнейшие превращения в условии описаны неточно, либо подразумевается сложный многостадийный синтез. В школьной практике чаще встречается: 2CH3COOH+Ca(OH)2→(CH3COO)2Ca+2H2O, затем (CH3COO)2Ca→CH3COCH3+CaCO3. Запишем этот логически верный путь, считая, что «ацетат аммония» — это тупик или опечатка вместо «ацетат кальция».
Шаг 5. Схема д) Бензол и его производные
Бензол →X1→ толуол →X2→ бензальдегид →X3.
- Бензол → толуол. X1 — это метилхлорид (или метан в условиях Фриделя-Крафтса). Реакция: C6H6+CH3Cl→C6H5CH3+HCl.
- Толуол → бензальдегид. Окисление боковой цепи до альдегида (частичное окисление). X2 — это окислитель (например, CrO2Cl2 или условия мягкого окисления). Реакция: C6H5CH3+O2→C6H5CHO+H2O (каталитическое окисление).
- Бензальдегид →X3 (с Ni,+H2). Восстановление альдегидной группы до спирта. C6H5CHO+H2→C6H5CH2OH (бензиловый спирт). X3 — бензиловый спирт.
Шаг 6. Схема е) Пропанол и кумол
Пропанол-1 → 1-йодпропан → пропан →X1→ кумол →X2→X3.
- Пропанол-1 → 1-йодпропан: CH3CH2CH2OH+HI→CH3CH2CH2I+H2O.
- 1-йодпропан → пропан: Реакция Вюрца или восстановление. Проще: CH3CH2CH2I+Zn+HCl→CH3CH2CH3. Или через магнийорганическое соединение, но тут сразу пропан. Допустим, восстановление цинком.
- Пропан →X1→ кумол. Кумол — это изопропилбензол. Его получают алкилированием бензола пропеном или 2-галогенпропаном. Значит, из пропана нужно получить пропен (X1) дегидрированием. C3H8→CH3CH=CH2+H2.
- Кумол →X2 (с Cl2,hν). Радикальное хлорирование в боковую цепь (по третичному атому углерода). C6H5CH(CH3)2+Cl2→C6H5CCl(CH3)2+HCl. X2 — 2-хлор-2-фенилпропан (куркулилхлорид).
- X2→X3 (с KOH, спирт). Дегидрохлорирование. Образуется двойная связь между фенильным кольцом и углеродом? Нет, образуется β-метилстирол. C6H5CCl(CH3)2+KOHспирт →C6H5C(CH3)=CH2+KCl+H2O. X3 — β-метилстирол (2-фенилпропен).
а) CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→CH3CH(OH)CH3→CH3COOCH(CH3)2
б) C3H8→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3C≠CH→CH3COCH3
в) CaC2→C2H2→C6H6→C6H5CH3→C6H5COOH→C6H5COONa
г) C2H5ONa→C2H5OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COONH4→CH3CONH2→CH3COCH3 (с оговорками)
д) C6H6→C6H5CH3→C6H5CHO→C6H5CH2OH
е) C3H7OH→C3H7I→C3H8→C3H6→C6H5CH(CH3)2→C6H5CCl(CH3)2→C6H5C(CH3)=CH2
В схеме а) переход от пропена к 1-хлорпропану в одну стадию невозможен стандартными реакциями присоединения (получится 2-хлорпропан). Предполагается либо опечатка в условии (должен быть 2-хлорпропан, тогда дальше все идет нормально, кроме получения пропанола-1 из 2-хлорпропана), либо многостадийный процесс через пропан. В решении принята логика: пропен -> пропан -> 1-хлорпропан (как промежуточный этап для получения первичного спирта), далее дегидратация в пропен и гидратация во вторичный спирт. В схеме г) переход от ацетата аммония к ацетону химически некорректен в одну стадию. Ацетон получают сухой перегонкой ацетата кальция. В ответе приведена наиболее близкая логическая цепочка с указанием возможных неточностей формулировки.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 57.1 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 57.1?
Краткий ответ: а) CH_3CH=CH_2 CH_3CH_2CH_2Cl CH_3CH_2CH_2OH CH_3CH=CH_2 CH_3CH(OH)CH_3 CH_3COOCH(CH_3)_2 б) C_3H_8 CH_3CH=CH_2 CH_3CHBrCH_2Br CH_3C≠ CH CH_3COCH_3 в) CaC_2 C_2H_2 C_6H_6 C_6H_5CH_3 C_6H_5COOH C_6H_5COONa г) C_2H_5ONa C_2H_5OH CH_3CHO CH_3COOH CH_3COONH_4 CH_3CONH_2 CH_3COCH_3 (с оговорками) д) C_6H_6 C_6H_5CH_3 C_6H_5CHO C_6H_5CH_2OH е) C_3H_7OH C_3H_7I C_3H_8 C_3H_6 C_6H_5CH(CH_3)_2 C_6H_5CCl(CH_3)_2 C_6H_5C(CH_3)=CH_2.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 57. Шестичленные гетероциклы.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.