ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 56.5: Гетероциклические соединения
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Ольга Кузнецова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Написать уравнения реакций фурфурола с циановодородом, этиленгликолем, гидросульфитом натрия, ацетальдегидом.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
В данном задании требуется рассмотреть химические свойства фурфурола (2-фуранальдегида). Фурфурол содержит альдегидную группу (-CHO), поэтому он вступает в типичные реакции для альдегидов: присоединение по карбонильной группе и конденсацию. Ароматическое фурановое кольцо при этих условиях обычно сохраняется.
Шаг 1. Реакция с циановодородом
Альдегиды реагируют с синильной кислотой (циановодородом) с образованием циангидринов. Это реакция нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.
C4H3O-CHO+HCN→C4H3O-CH(OH)-CNПродуктом является 2-(гидрокси(циано)метил)фуран .
Шаг 2. Реакция с этиленгликолем
При взаимодействии альдегидов с двухатомными спиртами (в кислой среде) образуются циклические ацетали (диоксиоланы). Этиленгликоль замыкает цикл с атомами кислорода альдегидной группы.
C4H3O-CHO+HO-CH2-CH2-OHH+C4H3O-CH(| O-CH2 |
| | |
| O-CH2 |
Более наглядно структуру продукта можно записать как производное диоксолана:
Furfural+Ethyleneglycol→2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolane+H2OПродукт — 2-(фуран-2-ил)-1,3-диоксолан .
Шаг 3. Реакция с гидросульфитом натрия
Альдегиды легко присоединяют бисульфит натрия (NaHSO3) с образованием кристаллических гидросульфитных соединений (бисульфитных аддуктов).
C4H3O-CHO+NaHSO3→C4H3O-CH(OH)-SO3NaПродукт — натриевая соль 2-гидрокси-2-(фуран-2-ил)этансульфоновой кислоты .
Шаг 4. Реакция с ацетальдегидом
Фурфурол не имеет α-водорода при альдегидной группе, но у ацетальдегида (CH3CHO) есть α-водороды. В щелочной среде происходит перекрёстная альдольная конденсация. Анион ацетальдегида атакует карбонильный углерод фурфурола.
Сначала образуется β-гидроксикарбонильное соединение (альдоль):
C4H3O-CHO+CH3CHOOH-C4H3O-CH(OH)-CH2-CHOЗатем альдоль легко дегидратируется (отщепляет воду) с образованием α,β-ненасыщенного альдегида:
C4H3O-CH(OH)-CH2-CHO→C4H3O-CH=CH-CHO+H2OИтоговый продукт — 3-(фуран-2-ил)проп-2-еналь (также известный как фурфурол акролеин или 2-фурил-акролеин).
а) C4H3O-CHO+HCN→C4H3O-CH(OH)CN
б) C4H3O-CHO+HOCH2CH2OH→C4H3O-CH(OCH2)2+H2O
в) C4H3O-CHO+NaHSO3→C4H3O-CH(OH)SO3Na
г) C4H3O-CHO+CH3CHO→C4H3O-CH=CH-CHO+H2O
Фурфурол рассматривается как альдегид. Реакции идут по карбонильной группе. С HCN и NaHSO3 — простое присоединение. С этиленгликолем — образование циклического ацеталя. С ацетальдегидом — альдольная конденсация с последующей дегидратацией до ненасыщенного альдегида.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 56.5 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 56.5?
Краткий ответ: а) C_4 H_3 O- CHO + HCN C_4 H_3 O- CH(OH) CN б) C_4 H_3 O- CHO + HOCH_2 CH_2 OH C_4 H_3 O- CH( OCH_2)_2 + H_2 O в) C_4 H_3 O- CHO + NaHSO_3 C_4 H_3 O- CH(OH) SO_3 Na г) C_4 H_3 O- CHO + CH_3 CHO C_4 H_3 O- CH= CH- CHO + H_2 O.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 56. Гетероциклические соединения.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.