ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 56.3: Гетероциклические соединения
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Мария Волкова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Написать уравнения реакций пиперидина с соляной кислотой, хлористым метилом и хлористым бензолом.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Пиперидин — это гетероциклическое вторичное алифатическое амин. Его молекула содержит шестичленное кольцо с одним атомом азота и группой -NH-, которая обладает основными свойствами и нуклеофильным центром (неподеленная электронная пара на азоте).
Шаг 1. Реакция пиперидина с соляной кислотой
Амины реагируют с сильными минеральными кислотами по механизму присоединения протона к атому азота. В результате образуется соль — хлорид пиперидиния.
C5H10NH+HCl→[C5H10NH2]+Cl-Или в структурном виде:
пиперидинC5H10NH+HCl→хлорид пиперидиния[C5H10NH2]ClШаг 2. Реакция пиперидина с хлористым метилом (CH3Cl)
Вторичные амины вступают в реакцию алкилирования с первичными галогеналканами. Атом азота атакует углеродный атом метильной группы, вытесняя хлорид-ион. Сначала образуется третичный амин (N-метилпиперидин) и хлороводород, который затем связывается избытком амина или выделяется как газ/растворяется в среде. Обычно уравнение записывают с учетом образования соли третичного амина или свободной основы при наличии основания.
Если рассматривать образование свободной основы (при наличии эквивалента другого амина или щелочи для нейтрализации HCl):
C5H10NH+CH3Cl→C5H10N(CH3)+HClОднако, так как HCl является сильным реагентом, он может прореагировать с исходным пиперидином. Часто в школьной практике пишут прямую реакцию замещения водорода на метильную группу:
пиперидинC5H10NH+хлорметанCH3Clt°N-метилпиперидинC5H10N-CH3+HClПримечание: В реальности реакция идет сложнее, но для целей задания важно показать присоединение метильной радикала к азоту.
Шаг 3. Реакция пиперидина с хлористым бензолом (C6H5Cl)
Хлорбензол (C6H5Cl) является ареном с ковалентной связью C-Cl, которая очень прочна из-за сопряжения неподеленных электронов хлора с π-системой кольца. Поэтому хлорбензол не вступает в обычную реакцию алкилирования/ацилирования с аминами в мягких условиях, в отличие от алкилгалогенидов.
Реакция возможна только в жестких условиях (высокая температура, давление, наличие катализаторов меди или палладия) по механизму нуклеофильного ароматического замещения или через промежуточные соединения. Однако в стандартном курсе химии 10 класса считается, что реакция не идет или требует специфических условий, которые обычно не рассматриваются как простые реакции обмена.
Если же под «хлористым бензолом» подразумевается ошибка в условии и имелся в виду бензоилхлорид (C6H5COCl), то шла бы реакция ацилирования с образованием амидов. Но строго по тексту «хлористый бензол» (C6H5Cl) — реакция с пиперидином в обычных условиях не протекает.
Тем не менее, если задача предполагает теоретическую возможность замещения (например, при активации кольца или специальных условиях), то продукт был бы N-фенилпиперидин:
C5H10NH+C6H5Clжесткие условия C5H10N-C6H5+HClНо наиболее корректный ответ для школьного уровня: с хлорбензолом реакция не идет (в отличие от хлорметана).
а) C5H10NH+HCl→[C5H10NH2]Cl
б) C5H10NH+CH3Cl→C5H10N(CH3)+HCl
в) С хлорбензолом (C6H5Cl) реакция в обычных условиях не идет.
Пиперидин — вторичный амин. 1) С HCl образует соль (протонирование). 2) С CH3Cl (первичный алкилгалогенид) легко вступает в реакцию алкилирования, образуя третичный амин. 3) С C6H5Cl (арилгалогенид) связь C-Cl прочна, поэтому обычное нуклеофильное замещение не происходит без жестких условий или катализаторов. В рамках школьной программы принято считать, что реакция не идет.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 56.3 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 56.3?
Краткий ответ: а) C_5 H_10 NH + HCl [ C_5 H_10 NH_2] Cl б) C_5 H_10 NH + CH_3 Cl C_5 H_10 N( CH_3) + HCl в) С хлорбензолом ( C_6 H_5 Cl) реакция в обычных условиях не идет.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 56. Гетероциклические соединения.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.