10 класс Амины § 53. Амины

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 55.4: Амины

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Никита Ершов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 55.3 55.5 →

Условие

Записать уравнения реакций для цепочки превращений: CaC₂→C₂H₂→ бензол →A→B→C→D→ 2,4,6-трибромфенол. Реактивы: концентрированная H₂SO₄, Na₂CO₃, NaOH при нагревании (t), H⁺.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо последовательно провести цепочку превращений от карбида кальция до 2,4,6-трибромфенола. Ключевым моментом является определение промежуточных веществ A, B, C и D. Исходя из конечного продукта (тринитрофенол -> трибромфенол) и предложенных реагентов (NaOH при нагревании, H⁺), логично предположить путь через бензолсульфокислоту или хлорбензол. Однако в условии даны реагенты: концентрированная H₂SO₄, Na₂CO₃, NaOH (t), H⁺. Это набор для получения фенола из бензола через сульфирование и щелочной плавление.

Шаг 1. Получение ацетилена и бензола

Первые два этапа стандартны:

Гидролиз карбида кальция водой дает ацетилен: CaC₂+2H₂O→C₂H₂↑+Ca(OH)₂
Тримеризация ацетилена при пропускании над раскаленным углем дает бензол: 3C₂H₂t,CC₆H₆

Шаг 2. Сульфирование бензола (получение вещества A)

Бензол реагирует с концентрированной серной кислотой. В результате образуется бензолсульфокислота (вещество A):

C₆H₆+H₂SO₄(конц.)rightleftharpoonsC₆H₅SO₃H+H₂O

A — бензолсульфокислота (C₆H₅SO₃H).

Шаг 3. Нейтрализация и получение соли (получение вещества B)

Для перевода кислоты в соль, пригодную для реакции со щелочью, используем карбонат натрия. Образуется натриевая соль бензолсульфокислоты (вещество B):

2C₆H₅SO₃H+Na₂CO₃→2C₆H₅SO₃Na+CO₂↑+H₂O

B — бензолсульфонат натрия (C₆H₅SO₃Na).

Шаг 4. Щелочное плавление (получение вещества C)

Соль бензолсульфокислоты сплавляется с твердой щелочью (NaOH) при высокой температуре. Сульфогруппа замещается на гидроксильную группу, образуя фенолят натрия (вещество C):

C₆H₅SO₃Na+2NaOHtC₆H₅ONa+Na₂SO₃+H₂O

C — фенолят натрия (C₆H₅ONa).

Шаг 5. Подкисление (получение вещества D)

Фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой (обозначим как H⁺, например, HCl). Выделяется свободный фенол (вещество D):

C₆H₅ONa+H⁺→C₆H₅OH+Na⁺

D — фенол (C₆H₅OH).

Шаг 6. Бромирование фенола

Фенол легко вступает в реакцию бромирования. Поскольку группа -OH сильно активирует кольцо и направляет заместители в орто- и пара-положения, при избытке брома образуются все три возможных изомера, то есть 2,4,6-трибромфенол:

C₆H₅OH+3Br₂→C₆H₂Br₃OH↓+3HBr

Конечный продукт: 2,4,6-трибромфенол.

Ответ

а) CaC₂+2H₂O→C₂H₂↑+Ca(OH)₂

б) 3C₂H₂t,CC₆H₆

в) C₆H₆+H₂SO₄(конц.)→C₆H₅SO₃H(A)+H₂O

г) 2C₆H₅SO₃H+Na₂CO₃→2C₆H₅SO₃Na(B)+CO₂↑+H₂O

д) C₆H₅SO₃Na+2NaOHtC₆H₅ONa(C)+Na₂SO₃+H₂O

е) C₆H₅ONa+H⁺→C₆H₅OH(D)+Na⁺

ж) C₆H₅OH+3Br₂→C₆H₂Br₃OH+3HBr

Цепочка построена по классическому лабораторному способу получения фенола из бензола через сульфирование и щелочное плавление. Реагенты в условии точно соответствуют этому пути: H2SO4 для сульфирования, Na2CO3 для нейтрализации (хотя часто используют сразу NaOH, но наличие Na2CO3 указывает на стадию образования соли перед плавлением или очистку), NaOH(t) для плавления, H+ для выделения фенола.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 55.4 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 55.4?

Краткий ответ: 1. CaC_2 + 2H_2O C_2H_2 + Ca(OH)_2 2. 3C_2H_2 t, C C_6H_6 3. C_6H_6 + H_2SO_4(конц.) C_6H_5SO_3H (A) + H_2O 4. 2C_6H_5SO_3H + Na_2CO_3 2C_6H_5SO_3Na (B) + CO_2 + H_2O 5. C_6H_5SO_3Na + 2NaOH t C_6H_5ONa (C) + Na_2SO_3 + H_2O 6. C_6H_5ONa + H^+ C_6H_5OH (D) + Na^+ 7. C_6H_5OH + 3Br_2 C_6H_2Br_3OH + 3HBr.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 53. Амины.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.