10 класс Белки § 66. Белки

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 66.5: Белки

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Светлана Крылова, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 66.4 66.6 →

Условие

Написать структурную формулу природного дипептида, состоящего из разных аминокислотных остатков, в молекуле которого число атомов углерода в 2 раза превышает число атомов кислорода.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо подобрать два различных остатка природных аминокислот так, чтобы в итоговой молекуле дипептида соотношение атомов углерода и кислорода было 2:1. Вспомним общую формулу образования пептидной связи: при соединении двух аминокислот выделяется одна молекула воды (H₂O).

Шаг 1. Анализ состава аминокислот

Рассмотрим несколько простых природных аминокислот и подсчитаем в них число атомов углерода (C) и кислорода (O):

Глицин (NH₂-CH₂-COOH): 2 атома C, 2 атома O.
Аланин (NH₂-CH(CH₃)-COOOH): 3 атома C, 2 атома O.
Серин (NH₂-CH(CH₂OH)-COOH): 3 атома C, 3 атома O.
Валин (NH₂-CH(CH(CH₃)₂)-COOH): 5 атомов C, 2 атома O.

При образовании дипептида из двух аминокислот теряется один атом кислорода (из группы -OH карбоксильной группы одной кислоты и -H аминогруппы другой). Таким образом, если исходные аминокислоты содержат суммарно N_O атомов кислорода, то в дипептиде их будет N_O-1.

Шаг 2. Подбор комбинации для выполнения условия

Нам нужно, чтобы число атомов углерода в дипептиде (N_C) было в 2 раза больше числа атомов кислорода (N_O(dipeptide)). N_C=2·N_O(dipeptide) Так как N_O(dipeptide)=N_O(total)-1, то:

N_C=2·(N_O(total)-1) Попробуем комбинацию Глицина и Аланина :

Суммарное число C: 2+3=5.
Суммарное число O: 2+2=4.
Число O в дипептиде: 4-1=3.
Проверка условия: 5≠2·3 (5≠6). Не подходит.

Попробуем комбинацию Глицина и Серина :

Суммарное число C: 2+3=5.
Суммарное число O: 2+3=5.
Число O в дипептиде: 5-1=4.
Проверка условия: 5≠2·4 (5≠8). Не подходит.

Попробуем комбинацию Аланина и Серина :

Суммарное число C: 3+3=6.
Суммарное число O: 2+3=5.
Число O в дипептиде: 5-1=4.
Проверка условия: 6≠2·4 (6≠8). Не подходит.

Попробуем комбинацию Глицина и аминокислоты с боковой гидроксильной группой, но давайте посмотрим на более простые варианты или пересчитаем внимательно. Может быть, мы пропустили какую-то особенность? Давайте попробуем Треонин ? Нет, он сложнее. Давайте попробуем Лейцин или Изолейцин ? Они имеют формулу C₆H₁₃NO₂. Число C=6, O=2. Комбинация Глицин (C_2,O₂) + Лейцин (C_6,O₂):

Суммарное C: 2+6=8.
Суммарное O: 2+2=4.
O в дипептиде: 4-1=3.
Условие: 8=2·3? Нет, 8≠6.

Давайте попробуем Серин (C_3,O₃) + Серин ? Но условие говорит «разных аминокислотных остатков». Попробуем Аспарагиновую кислоту ? Она имеет две карбоксильные группы. Формула остатка в свободном виде: HOOC-CH₂-CH(NH₂)-COOH. Атомов C=4, O=4. Если взять Глицин (C_2,O₂) и Аспарагиновую кислоту (C_4,O₄):

Суммарное C: 2+4=6.
Суммарное O: 2+4=6.
O в дипептиде: 6-1=5.
Условие: 6=2·5? Нет.

Вернемся к простым аминокислотам. Возможно, я ошибся в подсчете для какой-то пары. Попробуем Валин (C_5,O₂) и Глицин (C_2,O₂):

Суммарное C: 5+2=7.
Суммарное O: 2+2=4.
O в дипептиде: 3.
Условие: 7=2·3? Нет.

Попробуем Валин (C_5,O₂) и Аланин (C_3,O₂):

Суммарное C: 5+3=8.
Суммарное O: 2+2=4.
O в дипептиде: 3.
Условие: 8=2·3? Нет.

Попробуем Валин (C_5,O₂) и Серин (C_3,O₃):

Суммарное C: 5+3=8.
Суммарное O: 2+3=5.
O в дипептиде: 4.
Условие: 8=2·4. ДА!

Эта комбинация подходит! Дипептид состоит из остатков валина и серина .

Шаг 3. Составление структурной формулы

Структурная формула дипептида может быть записана в двух вариантах (в зависимости от того, какая аминокислота находится у N-конца, а какая у C-конца). Оба варианта являются правильными ответами на задачу, так как они состоят из разных остатков и удовлетворяют условию по числу атомов.

Вариант 1: Валил-серин Остаток валина присоединен к остатку серина через пептидную связь. Фрагмент валина: CH₃-CH(CH₃)-CH(NH₂)-CO- Фрагмент серина: -NH-CH(CH₂OH)-COOH Полная формула: CH₃-CH(CH₃)-CH(NH₂)-CO-NH-CH(CH₂OH)-COOH Вариант 2: Серил-валин Фрагмент серина: HOCH₂-CH(NH₂)-CO- Фрагмент валина: -NH-CH(CH(CH₃)₂)-COOH Полная формула: HOCH₂-CH(NH₂)-CO-NH-CH(CH(CH₃)₂)-COOH

Шаг 4. Проверка

Разберем вариант 1 (Валил-серин): CH₃-CH(CH₃)-CH(NH₂)-CO-NH-CH(CH₂OH)-COOH

Атомы углерода (C):
- В радикале валина (CH₃-CH(CH₃)-CH-): 1+1+1+1=4 атома? Нет, считаем внимательнее. Структура валина: (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH. Углероды: два метильных (2), один метиновый в цепи (1), один карбонильный (1). Итого в остатке валина в составе дипептида: 2+1+1=4 атома C.
- В радикале серина (HOCH₂-CH-): один метиленовый (1), один метиновый (1), один карбонильный (1). Итого в остатке серина: 3 атома C.
- Всего C: 4+3=7? Подождите. В предыдущем шаге я посчитал сумму C исходных аминокислот как 5+3=8. Почему сейчас 7? Давайте пересчитаем исходные аминокислоты. Валин: C₅H₁₁NO₂. Углеродов 5. Серин: C₃H₇NO₃. Углеродов 3. Сумма углеродов в исходных кислотах: 5+3=8. При образовании дипептида углероды не теряются. Значит, в дипептиде должно быть 8 атомов углерода. Где ошибка в подсчете структуры выше? Остаток валина в пептиде: -NH-CH(C₃H₇)-CO-. Здесь C: 1 (в CH) + 3 (в радикале C₃H₇, т.е. CH(CH₃)₂) + 1 (в CO) = 5 атомов C. Остаток серина в пептиде: -NH-CH(CH₂OH)-COOH. Здесь C: 1 (в CH) + 1 (в CH₂OH) + 1 (в COOH) = 3 атома C. Всего C: 5+3=8. Верно.
Атомы кислорода (O):
- В остатке валина: 1 атом O (в карбонильной группе пептидной связи).
- В остатке серина: 1 атом O (в гидроксильной группе радикала) + 2 атома O (в карбоксильной группе -COOH). Итого 3 атома O.
- Всего O: 1+3=4.
Соотношение: Число атомов углерода 8, число атомов кислорода 4. 8:4=2:1. Условие выполнено.

Ответ

а) Возможный ответ: дипептид, образованный остатками валина и серина.

б) Структурная формула (Валил-серин): CH₃-CH(CH₃)-CH(NH₂)-CO-NH-CH(CH₂OH)-COOH

в) Также верным является изомер Серил-валин: HOCH₂-CH(NH₂)-CO-NH-CH(CH(CH₃)₂)-COOH

Задача требует подбора аминокислот. Ключевым моментом является учет потери одного атома кислорода при образовании пептидной связи. Комбинация Валин (C5, O2) и Серин (C3, O3) дает суммарно C8 и O5. В дипептиде становится C8 и O4. Соотношение 8/4 = 2. Другие комбинации простых аминокислот (глицин, аланин) не дают целочисленного соотношения 2:1 после вычета воды.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 66.5 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 66.5?

Краткий ответ: а) Возможный ответ: дипептид, образованный остатками валина и серина. б) Структурная формула (Валил-серин): CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)-CO-NH-CH(CH_2OH)-COOH в) Также верным является изомер Серил-валин: HOCH_2-CH(NH_2)-CO-NH-CH(CH(CH_3)_2)-COOH.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 66. Белки.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.