ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 64.4: Аминокислоты

Аланин — это β-аминопропионовая кислота. Его структурная формула:

Молекулярная формула аланина: C₃H₇NO₂. Изомер должен иметь тот же качественный и количественный состав атомов, но другое строение.

Кислотные свойства в органических соединениях обычно проявляют карбоксильная группа (-COOH) или фенольная гидроксильная группа. Чтобы вещество не проявляло кислотные свойства, оно не должно содержать группу -COOH.

При этом молекула должна сохранять состав C₃H₇NO₂. Если убрать карбоксильную группу, нам нужно разместить два атома кислорода другим способом. Наиболее вероятным вариантом является наличие двух гидроксильных групп (-OH) и аминогруппы (-NH₂), либо эфирной связи и гидроксила/аминогруппы. Однако простейшим стабильным изомером, где кислород входит в состав спиртовых групп (которые являются нейтральными веществами), является аминодиол .

Рассмотрим вариант с двумя спиртовыми группами и одной аминогруппой на углеродном скелете из 3 атомов углерода. Например, 1-аминопропан-1,2-диол или другие позиции. Но есть более классический пример изомерии функциональных групп для аминокислот — это нитроалканы или аминоспирты с дополнительным кислородом ? Нет, нитросоединения имеют формулу R-NO₂, что соответствует C_nH_2n+1NO₂. Для C₃ это C₃H₇NO₂. Нитропропаны не проявляют кислотных свойств (как типичные органические кислоты), они нейтральны.

Давайте проверим нитропропан. Формула: CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ (1-нитропропан) или CH₃-CH(NO₂)-CH₃ (2-нитропропан). Состав: C₃H₇NO₂. Это совпадает с аланином. Нитрогруппа -NO₂ не диссоциирует с выделением протонов в водном растворе, поэтому вещество не проявляет кислотных свойств.

Также возможен вариант аминоспирта с эфирной связью или просто полифункционального спирта с амином , если бы было меньше кислорода. Но у нас 2 кислорода. Аминоспирт имеет формулу C_nH_2n+3NO. Для C₃: C₃H₉NO. Не подходит по числу атомов водорода и кислорода. Вернемся к нитроалканам . Это самый распространенный тип изомеров аминокислот, не обладающих кислотными свойствами (в контексте школьной программы часто противопоставляют аминокислоты и нитросоединения как межклассовые изомеры).

Структурная формула изомера (например, 2-нитропропана):

Или 1-нитропропана:

Оба варианта верны. Возьмем 2-нитропропан как симметричный пример.

Аланин является амфотерным соединением: он реагирует и с кислотами, и со щелочами. Нитропропан — нейтральное соединение, которое не реагирует с разбавленными щелочами и кислотами при обычных условиях (не образует солей).

Для качественного различия можно использовать реакцию с щелочью (например, раствором NaOH) или кислотой (раствором HCl).

1. Реакция с щелочью: Аланин реагирует с гидроксидом натрия за счет карбоксильной группы, образуя растворимую соль (натриевую соль аланината): CH₃-CH(NH₂)-COOH+NaOH→CH₃-CH(NH₂)-COONa+H₂O Нитропропан с NaOH не реагирует (или реакция идет крайне медленно/в специфических условиях, не характерных для качественных реакций в школе). 2. Реакция с кислотой: Аланин реагирует с соляной кислотой за счет аминогруппы, образуя соль: CH₃-CH(NH₂)-COOH+HCl→[CH₃-CH(NH₃)]⁺Cl^--COOH Нитропропан с HCl не реагирует.

Наиболее наглядным методом может быть также измерение pH раствора или использование индикатора, но химическая реакция образования соли — лучший ответ.

Еще один способ отличия: реакция с медью(II) в щелочной среде (реакция биуретового типа или комплексообразование). Аминокислоты дают синий комплекс с Cu(OH)₂ (при наличии свободных групп), а нитросоединения — нет. Но реакция с NaOH проще и фундаментальнее для доказательства наличия кислотного центра.

Выберем реакцию с гидроксидом натрия как наиболее показательную для демонстрации отсутствия кислотных свойств.