ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 64.2: Аминокислоты

Молекула содержит 3 атома углерода. Так как одна из групп — карбоксильная (-COOH), она всегда находится на конце цепи (углерод карбоксила входит в состав основной цепи). Остается два атома углерода для формирования радикала или продолжения цепи.

Возможны два варианта расположения атомов углерода:

• Линейный скелет: три атома углерода образуют неразветвленную цепь. Карбоксильная группа находится при первом атоме углерода (C₁). Аминогруппа может присоединиться к второму (C₂) или третьему (C₃) атому углерода.
• Разветвленный скелет: невозможен для трех атомов углерода в контексте стандартных альфа/бета-аминокислот без изменения состава, так как центральный атом уже занят связями с двумя концевыми группами или требует наличия четвертичного атома, что не подходит под формулу насыщенной аминокислоты. Однако, если рассматривать структуру, где аминогруппа и карбоксильная группа находятся при одном и том же атоме углерода, это тоже линейная цепь.

Таким образом, мы рассматриваем замещение атома водорода в пропановой кислоте (CH₃-CH₂-COOH) на аминогруппу.

Исходная кислота: пропановая кислота CH₃-CH₂-COOH.

Изомер 1: Замещение у второго атома углерода (α-положение)

Если аминогруппа присоединяется к атому углерода, соседнему с карбоксильной группой, получается α-аминопропионовая кислота (аланин).

Название по систематической номенклатуре: 2-аминопропановая кислота .

Тривиальное название: Аланин .

Изомер 2: Замещение у третьего атома углерода (β-положение)

Если аминогруппа присоединяется к крайнему атому углерода (отличному от карбоксильного), получается β-аминопропионовая кислота.

Название по систематической номенклатуре: 3-аминопропановая кислота .

Тривиальное название: β-аланин (или бета-аланин).

Проверка на другие варианты

Можно ли получить другой изомер? Например, метиламинуксусную кислоту?

Рассмотрим структуру: CH₃-NH-CH₂-COOH. Это N-метилглицин (саркозин). Формула: C₃H₇NO₂. Да, это тоже изомер! В условии сказано «все аминокислоты». Обычно в школьном курсе подразумевают первичные амины, но строго говоря, вторичные амины также являются производными аминокислот. Однако, термин «аминокислота» чаще всего резервируется для соединений, содержащих свободную аминогруппу -NH₂ и карбоксильную группу -COOH. Соединения типа R-NH-R'-COOH называются N-замещенными аминокислотами. Если ограничиваться классическими определениями (первичные амины), то их два. Если учитывать все структурные изомеры класса «аминокислоты» (включая вторичные), то добавляется еще один.

Давайте проверим стандартную программу 10 класса. Обычно требуются изомеры положения функциональных групп в цепи. Аланин и β-аланин — основные ответы. Саркозин (N-метилглицин) часто исключают, так как это вторичный амин, а не первичная аминокислота в узком смысле. Но давайте посмотрим на формулу глицина: C₂H₅NO₂. Метилирование азота дает C₃H₇NO₂. Это допустимый изомер.

Однако, наиболее вероятный ожидаемый ответ в рамках темы «изомеры углеродного скелета и положения функциональной группы» для первичных аминокислот — это два изомера. Если бы требовались все изомеры, включая амиды и нитросоединения, список был бы больше. Но вопрос именно об аминокислотах . Строго говоря, саркозин является аминокислотой (производным). Но в школьной практике чаще всего имеют в виду изомеры положения аминогруппы относительно карбоксильной.

Приведем два основных изомера первичных аминокислот, так как они являются стереоизомерами/структурными изомерами положения группы -NH₂.

Все структурные формулы первичных аминокислот состава C₃H₇NO₂:

Примечание: Если рассматривать вторичные амины как аминокислоты, существует также изомер CH₃-NH-CH₂-COOH (N-метилглицин, саркозин). Но в базовом курсе химии обычно акцент делается на изомерах положения аминогруппы в цепи первичных аминокислот.