10 класс Полисахариды § 62. Полисахариды

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 63.9: Полисахариды

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Екатерина Новикова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 63.8 63.10 →

Условие

Какие органические продукты образуются при мягком и жёстком окислении олеиновой кислоты перманганатом калия? Напишите схемы реакций.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Решение задачи на окисление олеиновой кислоты

Олеиновая кислота является ненасыщенной карбоновой кислотой с одной двойной связью. Её формула: C₁₇H₃₃COOH или структурно CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. Двойная связь находится между атомами углерода в позициях 9 и 10 (если считать от метильного конца) или 8 и 9 (от карбоксильного). В задачах на окисление важно учитывать положение этой связи.

Шаг 1. Мягкое окисление (реакция Вагнера)

При мягком окислении разбавленным раствором перманганата калия (KMnO₄) в нейтральной или слабощелочной среде происходит присоединение двух гидроксильных групп по месту разрыва π-связи. Образуется гликоль (диол).

Схема реакции:

3C₁₇H₃₃COOH+2KMnO₄+4H₂O→3C₁₇H₃₃(OH)₂COOH+2MnO₂↓+2KOH

Продукт реакции — 9,10-диоксистеариновая кислота (или диоксистеариновая кислота). Структурная формула продукта:

CH₃-(CH₂)₇-CH(OH)-CH(OH)-(CH₂)₇-COOH

Шаг 2. Жёсткое окисление

При жёстком окислении концентрированным раствором перманганата калия в кислой или щелочной среде при нагревании происходит полный разрыв двойной связи. Каждый из атомов углерода, участвовавших в двойной связи, превращается в карбоксильную группу (-COOH), если у него есть атом водорода.

В молекуле олеиновой кислоты двойная связь -CH=CH- разрывается, и образуются две разные кислоты:

Часть с длинным углеводородным радикалом и исходной карбоксильной группой превращается в азелаиновую кислоту (диоктановая кислота).
Короткая часть с метильным концом превращается в пеларгоновую кислоту (нонановая кислота).

Уравнение реакции (в упрощенном виде для органических продуктов):

C₁₇H₃₃COOH+[O]KMnO_4,H⁺,t^°HOOC-(CH₂)₇-COOH+CH₃-(CH₂)₇-COOH

Более точное уравнение с учетом стехиометрии:

5C₁₇H₃₃COOH+8KMnO₄+12H₂SO₄→5HOOC-(CH₂)₇-COOH+5CH₃-(CH₂)₇-COOH+8MnSO₄+4K₂SO₄+12H₂O

Шаг 3. Проверка и вывод

Проверим баланс атомов углерода. Исходная кислота содержит 18 атомов углерода (C₁₇H₃₃COOH).

Азелаиновая кислота: HOOC-(CH₂)₇-COOH. Углероды: 1(COOH)+7(CH₂)+1(COOH)=9 атомов C.
Пеларгоновая кислота: CH₃-(CH₂)₇-COOH. Углероды: 1(CH₃)+7(CH₂)+1(COOH)=9 атомов C.
Сумма: 9+9=18 атомов C. Баланс сходится.

Таким образом, при мягком окислении образуется один продукт (диол), а при жёстком — смесь двух монокарбоновых/дикарбоновых кислот.

Ответ

Мягкое окисление:

Образуется 9,10-диоксистеариновая кислота.

3C₁₇H₃₃COOH+2KMnO₄+4H₂O→3C₁₇H₃₃(OH)₂COOH+2MnO₂↓+2KOH

Жёсткое окисление:

Образуются азелаиновая и пеларгоновая кислоты.

C₁₇H₃₃COOHKMnO_4,H⁺HOOC-(CH₂)₇-COOH+CH₃-(CH₂)₇-COOH

Задача требует знания свойств непредельных кислот. Ключевые моменты: различие условий окисления (мягкое -> диол, жёсткое -> разрыв связи до кислот). Важно правильно определить структуру продуктов жёсткого окисления, учитывая симметричность двойной связи в олеиновой кислоте (-CH=CH-).

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 63.9 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 63.9?

Краткий ответ: Мягкое окисление: Образуется 9,10-диоксистеариновая кислота. 3C_17H_33COOH + 2KMnO_4 + 4H_2O 3C_17H_33(OH)_2COOH + 2MnO_2 + 2KOH Жёсткое окисление: Образуются азелаиновая и пеларгоновая кислоты. C_17H_33COOH KMnO_4, H^+ HOOC-(CH_2)_7-COOH + CH_3-(CH_2)_7-COOH.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 62. Полисахариды.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.