ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 64.3: Аминокислоты

Глицин (аминоуксусная кислота) является простейшей аминокислотой. Его структурная формула имеет вид:

Гомологический ряд — это ряд соединений, имеющих одинаковую функциональную группу и отличающихся друг от друга на одну или несколько групп -CH₂-.

Чтобы получить общую формулу гомологического ряда глицина, нужно рассмотреть замещение атома водорода в радикале на алкильную группу C_nH_2n+1 или просто добавить углероды в цепь. Однако более строго: глицин относится к классу α-аминокислот , у которых аминогруппа находится при α-углеродном атоме (ближайшем к карбоксильной группе).

Общая формула для α-аминокислот алифатического ряда (где радикал R может быть водородом или алкильной группой) записывается как:

Если мы рассматриваем именно гомологический ряд глицина , то есть соединения, полученные последовательным введением метиленовых групп -CH₂- в углеводородный радикал, начиная с самого глицина (R=H), то следующая кислота — аланин (R=CH₃), затем α-аминомасляная (R=C₂H₅) и т.д.

Молекулярная формула первого члена ряда (глицина): C₂H₅NO₂. Второго члена (аланина): C₃H₇NO₂. Третьего члена (α-аминомасляной кислоты): C₄H₉NO₂.

Заметим закономерность: число атомов углерода увеличивается на 1, число атомов водорода — на 2. Это соответствует общей молекулярной формуле гомологического ряда насыщенных α-аминокислот:

где n≥2 (так как минимальное число атомов углерода в глицине равно 2).

Природные аминокислоты, входящие в состав белков, кодируются генетическим кодом. Всего таких стандартных аминокислот 20.

Необходимо определить, какие из этих 20 аминокислот принадлежат к гомологическому ряду глицина. К этому ряду относятся только те аминокислоты, которые являются α-аминокислотами с алифатическим (неароматическим, негетероциклическим) радикалом, не содержащим дополнительных функциональных групп, нарушающих структуру "амино-углеводород-карбоксил", либо если мы трактуем вопрос шире — все α-аминокислоты имеют общую структурную основу H₂N-CHR-COOH.

Однако термин "гомологический ряд глицина" в школьной химии обычно подразумевает алифатические α-аминокислоты , где радикал R представляет собой алкильную группу или водород. Давайте проанализируем список 20 стандартных аминокислот:

• Глицин (R=H) — входит.
• Аланин (R=CH₃) — входит.
• Валин (R=CH(CH₃)₂) — входит (разветвленный алкильный радикал).
• Лейцин (R=CH₂CH(CH₃)₂) — входит.
• Изолейцин (R=CH(CH₃)CH₂CH₃) — входит.
• Пролин — формально имино-кислота, циклическая, но часто рассматривается отдельно или как производное. В строгом смысле гомологического ряда линейных/разветвленных алифатических кислот его исключают, так как он вторичная аминокислота.
• Серин (R=CH₂OH) — содержит гидроксильную группу, это уже не просто углеводородный радикал, поэтому он не является гомологом глицина в строгом определении (отличие не только на CH₂, но и по составу функциональных групп).
• Треонин — содержит две группы -OH, не гомолог.
• Цистеин — содержит тиольную группу, не гомолог.
• Метионин — содержит сульфидную группу, не гомолог.
• Аспарагиновая кислота и Глутаминовая кислота — содержат вторую карбоксильную группу, не гомологи глицина (это диаминокислоты/дикарбоновые кислоты).
• Лизин — содержит вторую аминогруппу, не гомолог.
• Аргинин — содержит гуанидиновую группу, не гомолог.
• Фенилаланин , Тирозин , Триптофан — содержат ароматические кольца, не являются алифатическими гомологами.
• Гистидин — содержит имидазольное кольцо, не гомолог.
• Аспарагин и Глутамин — амиды, не гомологи.

Таким образом, к строгому гомологическому ряду глицина (алифатические моноаминомонокарбоновые кислоты) относятся:

1. Глицин
2. Аланин
3. Валин
4. Лейцин
5. Изолейцин

Итого: 5 аминокислот.

Примечание: Иногда в учебных задачах под "рядом глицина" могут подразумевать все α-аминокислоты, имеющие общую структурную схему H₂N-CHR-COOH, независимо от природы радикала R. Если трактовать вопрос так широко, то к ним относятся все стандартные аминокислоты, кроме пролина (который является α-иминокислотой). Тогда ответ был бы 19. Но слово "гомологический" требует сходства состава и строения, отличия только на CH₂. Наличие -OH, -SH, бензольных колец нарушает условие гомологии с глицином. Поэтому наиболее корректный химический ответ — только алифатические углеводородные радикалы.

Проверим еще раз: Глицин (C₂), Аланин (C₃), Валин (C₅), Лейцин (C₆), Изолейцин (C₆). Все они отличаются от глицина добавлением углеродов в виде алкильных групп. Они являются изомерами или гомологами в рамках класса алифатических аминокислот.

1. Общая формула гомологического ряда глицина (как представителей алифатических α-аминокислот):

Структурная формула:

2. Количество природных аминокислот, принадлежащих этому ряду:

К данному ряду относятся глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин. Их количество равно 5.