ГДЗ по химии, 10 класс, Габриелян, номер 18.2: Амины

План решения:

• Объяснить природу основности аминов через наличие неподелённой электронной пары на атоме азота.
• Привести уравнения реакций с водой и кислотами как доказательство их свойств.
• Сравнить силу оснований (аммиак, метиламин, анилин), опираясь на электронные эффекты заместителей.

Вычисление и обоснование:

Амины называют органическими основаниями, потому что атом азота в молекуле имеет неподелённую электронную пару . Эта пара способна присоединять протон (H⁺) или координировать его по донорно-акцепторному механизму. В отличие от аммиака, где к азоту присоединены три атома водорода, в аминах один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Однако химическая функция остаётся той же: способность принимать протон.

Подтверждением основных свойств служат две группы реакций:

1. Взаимодействие с водой. Амины, подобно аммиаку, обратимо реагируют с водой, образуя гидроксиды алкиламмония (или соответствующие ионы). Например, для метиламина: CH₃NH₂+H₂Orightleftharpoons[CH₃NH₃]⁺+OH^- Наличие ионов OH^- в растворе подтверждает щелочную среду.
2. Взаимодействие с кислотами. Амины нейтрализуют кислоты, образуя соли аммония. Это реакция соединения. Для метиламина и соляной кислоты: CH₃NH₂+HCl→[CH₃NH₃]Cl (метиламмоний хлорид) Для анилина и соляной кислоты: C₆H₅NH₂+HCl→[C₆H₅NH₃]Cl (анилиний хлорид)

Сравнение основных свойств:

Сила основания зависит от доступности неподелённой электронной пары азота для связи с протоном. Чем больше электронная плотность смещена к атому азота, тем сильнее основание.

• Метиламин (CH₃NH₂): Метильный радикал проявляет +I эффект (положительный индуктивный эффект), то есть он «выталкивает» электронную плотность на атом азота. Это делает неподелённую пару более доступной, поэтому метиламин — более сильное основание , чем аммиак.
• Аммиак (NH₃): Занимает промежуточное положение. У него нет радикалов, усиливающих или ослабляющих основность за счёт индуктивного эффекта.
• Анилин (C₆H₅NH₂): Фенильный радикал обладает -M эффектом (отрицательным мезомерным эффектом). Неподелённая электронная пара азота делокализуется в бензольное кольцо, уходя из зоны внимания атома азота. Из-за этого она менее доступна для присоединения протона. Поэтому анилин — наиболее слабое основание среди трёх веществ.

Проверка:

Логика сравнения согласуется с данными о константах основности (K_b): для метиламина K_b≈4.4·10^-4, для аммиака K_b≈1.8·10^-5, для анилина K_b≈4.3·10^-10. Порядок силы оснований: метиламин > аммиак > анилин. Реакции образования солей протекают во всех случаях, но равновесие с водой для анилина сильно смещено влево, что подтверждает его слабую основность.