ГДЗ по химии, 10 класс, Габриелян, номер 18.4: Амины

Для выполнения задания необходимо последовательно записать уравнения реакций для каждого из трёх цепочек превращений. В каждой цепочке мы будем опираться на основные свойства углеводов и спиртов: гидролиз полисахаридов, окисление альдегидной группы, восстановление карбонильной группы и реакции этерификации.

а) Крахмал → Глюкоза → Сорбит

Первая стадия — это гидролиз крахмала до глюкозы. Это реакция полимеризации в обратном направлении, протекающая под действием ферментов или кислот:

Вторая стадия — восстановление глюкозы до шестиатомного спирта сорбита. Реакция идёт с водородом при наличии катализатора (никель), где альдегидная группа восстанавливается до гидроксильной:

б) Глюкоза → Глюконовая кислота → Глюконат кальция

Первая стадия — мягкое окисление глюкозы до глюконовой кислоты. Для этого используют аммиачный раствор оксида серебра («реакция серебряного зеркала»), так как она не разрушает углеродную цепь:

Вторая стадия — взаимодействие полученной кислоты с основанием (гидроксидом кальция) для образования соли:

в) Глюкоза → Этиловый спирт → Этиловый эфир уксусной кислоты

Первая стадия — спиртовое брожение глюкозы, приводящее к образованию этанола и углекислого газа:

Вторая стадия — получение этилового эфира уксусной кислоты. Сначала нужно получить уксусную кислоту (например, окислением части этанола), а затем провести реакцию этерификации. Однако в школьной программе часто подразумевается прямая связь через промежуточное образование уксусной кислоты из этанола, либо же задание предполагает, что «этиловый эфир уксусной кислоты» получается реакцией этанола с уксусной кислотой. Запишем полный путь от этанола до сложного эфира, предполагая наличие уксусной кислоты (которую можно получить окислением этанола):

Окисление этанола до уксусной кислоты:

Реакция этерификации этанола и уксусной кислоты:

Если требуется строго одна реакция из спирта в эфир без явного указания получения кислоты, то обычно подразумевается, что кислота уже есть в системе, но логичнее показать её получение. В рамках одной цепочки превращений «спирт -> эфир» чаще всего имеют в виду реакцию с соответствующей кислотой. Если же нужно превратить спирт именно в эфир этой же кислоты (уксусной), то сначала происходит дегидрирование/окисление до альдегида, затем до кислоты, и только потом этерификация. Но стандартная запись для пункта «в» в таких задачах часто ограничивается самой реакцией этерификации, если кислота дана, или требует указать источник кислоты. Здесь мы запишем итоговую реакцию этерификации, так как предыдущий шаг дал нам спирт, а для получения эфира нужна кислота. Предположим, что кислота получается параллельно или является реагентом. Более строгий вариант: спирт -> альдегид -> кислота -> эфир. Но условие говорит «спирт -> эфир». Обычно это означает реакцию с кислотой. Запишем ключевую реакцию получения эфира из спирта:

Примечание: чтобы полностью замкнуть цепочку «глюкоза -> спирт -> эфир», нужно учесть, что эфир содержит ацетильную группу CH₃CO-, которая не может возникнуть из одного моля глюкозы напрямую без потери углерода или перестройки. Поэтому подразумевается использование уксусной кислоты как второго реагента.