10 класс Дисахариды § 61. Дисахариды

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 61.10: Дисахариды

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Юлия Громова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 61.9 62.1 →

Условие

Заполните таблицу химических свойств дисахаридов (сахарозы и мальтозы). Для реакций гидролиза, «серебряного зеркала», с бромной водой, метанолом (HCl), иодметаном и уксусным ангидридом запишите уравнения.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для заполнения таблицы химических свойств дисахаридов необходимо проанализировать структуру молекул сахарозы и мальтозы. Ключевое различие заключается в наличии или отсутствии свободного полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Шаг 1. Анализ структуры и реакционная способность

Сахароза (C₁₂H₂₂O₁₁) состоит из остатков β-D-глюкозы и β-D-фруктозы, соединённых гликозидной связью через оба аномерных углерода (C₁ глюкозы и C₂ фруктозы). Из-за этого у неё нет свободного полуацетального гидроксила, она не переходит в открытую форму с альдегидной группой. Следовательно, сахароза является невосстанавливающим дисахаридом: не даёт реакцию «серебряного зеркала» и не окисляется бромной водой.

Мальтоза (C₁₂H₂₂O₁₁) состоит из двух остатков β-D-глюкозы, соединённых связью 1→4. У второго остатка глюкозы сохраняется свободный полуацетальный гидроксил при C₁. Это позволяет мальтозе существовать в равновесии с открытой формой, содержащей альдегидную группу. Следовательно, мальтоза является восстанавливающим дисахаридом: даёт реакцию «серебряного зеркала» и окисляется бромной водой до мальтобионовой кислоты.

Шаг 2. Реакция гидролиза

Оба дисахарида подвергаются кислотному гидролизу или ферментативному расщеплению. При этом разрывается гликозидная связь.

Гидролиз сахарозы:

C₁₂H₂₂O₁₁+H₂OH⁺,t^•C₆H₁₂O₆(глюкоза)+C₆H₁₂O₆(фруктоза)

Гидролиз мальтозы:

C₁₂H₂₂O₁₁+H₂OH⁺,t^•2C₆H₁₂O₆(глюкоза)

Шаг 3. Реакции окисления («Серебряное зеркало» и бромная вода)

Реакция «серебряного зеркала» характерна только для восстанавливающих сахаров (мальтозы), так как требует наличия свободной альдегидной группы.

Окисление мальтозы аммиачным раствором оксида серебра:

CH₂OH(CHOH)₄-O-(CH₂OH)(CHOH)₄CHO+Ag₂ONH_3,H₂OCH₂OH(CHOH)₄-O-(CH₂OH)(CHOH)₄COOH+2Ag↓

Продукт реакции — мальтобионовая кислота. Сахароза эту реакцию не даёт.

Взаимодействие с бромной водой (мягкий окислитель):

Мальтоза окисляется до мальтобионовой кислоты:

C₁₂H₂₂O₁₁+Br₂+H₂O→C₁₂H₂₂O₁₂(мальтобионовая кислота)+2HBr

Сахароза с бромной водой не реагирует (в мягких условиях).

Шаг 4. Реакции замещения гидроксильных групп (метилирование и ацетилирование)

Все гидроксильные группы обоих дисахаридов способны реагировать с метанолом в присутствии хлороводорода (образование простых эфиров) и с уксусным ангидридом (образование сложных эфиров).

Взаимодействие с метанолом (CH₃OH) и HCl (полное метилирование всех 8 гидроксильных групп):

Для сахарозы:

C₁₂H₂₂O₁₁(OH)₈+8CH₃OHHClC₁₂H₁₄O₁₁(OCH₃)₈+8H₂O

Для мальтозы:

C₁₂H₂₂O₁₁(OH)₈+8CH₃OHHClC₁₂H₁₄O₁₁(OCH₃)₈+8H₂O

Взаимодействие с уксусным ангидридом (CH₃CO)₂O (полное ацетилирование):

Для сахарозы (образуется октаацетилсахароза):

C₁₂H₂₂O₁₁(OH)₈+8(CH₃CO)₂O→C₁₂H₁₄O₁₁(OCOCH₃)₈+8CH₃COOH

Для мальтозы (образуется октаацетилмальтоза):

C₁₂H₂₂O₁₁(OH)₈+8(CH₃CO)₂O→C₁₂H₁₄O₁₁(OCOCH₃)₈+8CH₃COOH

Шаг 5. Итоговая таблица

Химическое свойство	Сахароза	Мальтоза
Гидролиз	Даёт смесь глюкозы и фруктозы: C₁₂H₂₂O₁₁+H₂O→C₆H₁₂O₆+C₆H₁₂O₆	Даёт две молекулы глюкозы: C₁₂H₂₂O₁₁+H₂O→2C₆H₁₂O₆
«Серебряное зеркало»	Не реагирует (нет свободной альдегидной группы)	Реагирует, выпадает Ag: R-CHO+Ag₂O→R-COOH+2Ag
Бромная вода	Не реагирует	Окисляется до мальтобионовой кислоты: C₁₂H₂₂O₁₁+Br₂+H₂O→C₁₂H₂₂O₁₂+2HBr
Метанол (HCl)	Образует метиловые эфиры всех OH-групп	Образует метиловые эфиры всех OH-групп
Уксусный ангидрид	Образует сложные эфиры (ацетаты) всех OH-групп	Образует сложные эфиры (ацетаты) всех OH-групп

Ответ

а) Гидролиз: сахароза -> глюкоза + фруктоза; мальтоза -> 2 глюкозы.

б) Серебряное зеркало: сахароза - нет; мальтоза - да (окисляется до мальтобионовой кислоты).

в) Бромная вода: сахароза - нет; мальтоза - да (окисляется).

г) Метанол/HCl и уксусный ангидрид: реагируют оба дисахарида по всем гидроксильным группам.

Решение основано на структурных особенностях дисахаридов. Сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила, поэтому не проявляет восстановительных свойств. Мальтоза имеет такой гидроксил, поэтому ведёт себя как альдегид. Реакции этерификации идут по всем доступным OH-группам.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 61.10 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 61.10?

Краткий ответ: а) Гидролиз: сахароза -> глюкоза + фруктоза; мальтоза -> 2 глюкозы. б) Серебряное зеркало: сахароза - нет; мальтоза - да (окисляется до мальтобионовой кислоты). в) Бромная вода: сахароза - нет; мальтоза - да (окисляется). г) Метанол/HCl и уксусный ангидрид: реагируют оба дисахарида по всем гидроксильным группам.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 61. Дисахариды.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.