ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 61.9: Дисахариды

Целлобиоза — это продукт гидролиза целлюлозы. Она состоит из двух остатков β-D-глюкозы . Связь между ними образуется за счет гидроксильных групп при атомах углерода C₁ первой молекулы и C₄ второй молекулы. Тип связи обозначается как β-1,4-гликозидная связь.

Структурную формулу можно представить схематично:

Более подробно (в циклической форме):

• Левый остаток: цикл пиранозы с ориентацией группы -OH у C₁ вверх (β).
• Правый остаток: цикл пиранозы, присоединенный через кислород к C₄. У правого остатка сохраняется свободная полуацетальная группа у C₁, поэтому целлобиоза является восстанавливающим сахаром.

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатка β-D-галактозы и остатка D-глюкозы . Гликозидная связь также является β-1,4-типа, но она соединяет C₁ галактозы с C₄ глюкозы.

Схематическое представление:

Особенности структуры:

• Левый остаток: β-D-галактопираноза. Отличие от глюкозы заключается в пространственном расположении гидроксильной группы у атома углерода C₄ (у галактозы она направлена вверх, у глюкозы — вниз, если смотреть на стандартное изображение цикла).
• Правый остаток: D-глюкопираноза. Как и в случае с целлобиозой, у второго остатка есть свободная полуацетальная группа, что делает лактозу восстанавливающим дисахаридом.

Несмотря на то, что оба дисахарида имеют одинаковую эмпирическую формулу C₁₂H₂₂O₁₁ и тип гликозидной связи (β-1,4), они являются изомерами и различаются по составу моносахаридных остатков.

Главное отличие: В составе целлобиозы оба мономера идентичны (глюкоза), тогда как в лактозе один мономер отличается от другого (галактоза + глюкоза). Это приводит к разным физико-химическим свойствам и биологической роли веществ.